2-phenyl[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazol-4(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazol-4(2H)-one
• 英文别名: 2-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4-(1H)-one；2-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(2H)-one；2-Phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.268
• InChiKey: KYVVRESLPBHEMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-phenyl[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazol-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  La（OTf）3催化水杨醛苯hydr与β-酮酸酯和活性炔的反应：制备吡喃并吡喃酮的简便方法†

  摘要：

  通过水杨醛苯hydr（3a-o）与β-酮酸酯（4a，4f-g）和活化炔烃（6a-e）的反应，已经开发出一种简便的方法制备铬并吡唑啉酮（5a-o，7a-k）。在La（OTf）3的存在下具有良好的收率。但是，水杨醛苯hydr（3a，3c，3j–k，3n）与4-氯-3-氧代丁酸乙酯（4e）的反应）经过还原性脱氯环化，并提供了甲基色吡唑并酮而不是氯甲基色吡唑并酮。本无溶剂方案提供了新颖的杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/c6ra21717f

文献信息

• Structural investigations on coumarins leading to chromeno[4,3-c]pyrazol-4-ones and pyrano[4,3-c]pyrazol-4-ones: New scaffolds for the design of the tumor-associated carbonic anhydrase isoforms IX and XII
  作者：Alessandro Bonardi、Matteo Falsini、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Barbara Tenci、Carla Ghelardini、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran、Vittoria Colotta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.033

  日期：2018.2

  tumor-associated hCAs IX and XII and the cytosolic isoforms hCAs I and II. Several compounds were potent (Ki < 41 nM) and selective inhibitors of the hCA IX (13, 14, 19, 21, 25, 31, 33, 37 and 39), some derivatives (6, 11 and 17) were active against both hCA IX and XII isoforms (Ki = 5.6–9.6 nM), while none were effective against the off-target cytosolic hCAs I and II. Some selected inhibitors (6, 11

  人碳酸酐酶（hCAs，EC 4.2.1.1）IX和XII在多种癌症中均过表达，并被视为可用于抗肿瘤治疗的药物靶标，因为它们的抑制作用已显示出可减少肿瘤的生长和转移。一组香豆素衍生物（1-10）和几个被1-芳基和2-芳基取代的chromeno [4,3-c]吡唑-4-酮（11-37）和吡喃并[4,3-c] pyrazol-合成了4-ones（38–39），并针对与肿瘤相关的hCAs IX和XII以及胞质亚型hCAs I和II进行了测试。一些化合物有效的（K我 <41纳米）和（所述Hca IX的选择性抑制剂13，14，19，21，25，31，33，37和39），一些衍生物（6，11和17）反对两者HCA IX和XII的同种型（K活性我 = 5.6-9.6纳米），而没有一个是针对脱靶胞质HCAS我有效和二。一些选定的抑制剂（6，11，13，19，21，25，31和39）在常氧和低氧条件下均对HT
• Reactions of 4-Chloro-3-formylcoumarin with Arylhydrazines
  作者：I. Strakova、M. Petrova、S. Belyakov、A. Strakovs

  DOI：10.1023/b:cohc.0000018338.41222.a2

  日期：2003.12