(E)-5,5'-dimethoxy-2,3'-bi(3H-indol)-3-one O-(2-chloro-4-fluorobenzyl) oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-5,5'-dimethoxy-2,3'-bi(3H-indol)-3-one O-(2-chloro-4-fluorobenzyl) oxime
• 英文别名: (E)-N-[(2-chloro-4-fluorophenyl)methoxy]-5-methoxy-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)indol-3-imine
• 化学式: C₂₅H₁₉ClFN₃O₃
• 分子量: 463.896
• InChiKey: MYXVGKIPHJOVCP-QCWLDUFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 2-氯-4-氟溴苄 在 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-5,5'-dimethoxy-2,3'-bi(3H-indol)-3-one O-(2-chloro-4-fluorobenzyl) oxime
  参考文献：
  名称：

  带有肟部分的新型双吲哚衍生物的合成和药理评价：新型促凋亡剂的鉴定

  摘要：

  为了开发有效的抗癌化学预防剂，合成了一系列新的带有肟部分的双吲哚衍生物。所有化合物的结构均通过NMR和HRMS表征。通过MTT测定法研究了所有这些化合物对7种人类癌症细胞系和正常细胞系（HUVEC）的抗增殖活性。他们中的大多数显示出显着的抗癌活性的体外中，半数抑制浓度（IC 50）值是4.31μM 4E对T24。Hoechst 33258和a啶橙/碘化丙啶染色的结果以及AnnexinV-FITC分析提供了凋亡细胞死亡的证据。化合物4e的进一步机理诱导的T24细胞凋亡表明化合物4e诱导了ROS的产生，并改变了抗凋亡蛋白和促凋亡蛋白，导致线粒体功能障碍以及激活caspase-9和caspase-3的激活，从而导致细胞凋亡。此外，细胞周期分析和蛋白质印迹分析表明，化合物4e有效地阻滞了G1期的T24细胞，并且可能对细胞周期调节蛋白特别是细胞周期蛋白D1有影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.03.058

文献信息

• Three-Component, Four-Molecule, Ru-Catalyzed Cascade Reactions of Indoles and Alkyl Bromides with Sodium Nitrite
  作者：Hongen Qu、Jiuling Li、Huiliang Li、Hengshan Wang、Liangxian Liu

  DOI：10.1080/00397911.2014.999869

  日期：2015.4.18

  O-alkyl oximes by the region- and stereoselective three-component, four-molecule reactions of indoles with sodium nitrite and alkyl bromides under mild reaction condition in dimethylformamide is described. Remarkably, multiple bonds including C‒C, C=N, and C‒O bonds were conveniently formed in one pot. The reaction is tolerant to air and is atom economical, in accordance with the concept of modern

  摘要 钌催化合成 (E)-2,3'-bi(3H-indol)-3-one O-烷基肟的一种操作简单的多米诺方法，通过区域选择性和立体选择性三组分、四分子反应描述了在二甲基甲酰胺中温和反应条件下吲哚与亚硝酸钠和烷基溴的反应。值得注意的是，包括 C-C、C=N 和 C-O 键在内的多种键很容易在一锅中形成。根据现代绿色化学的概念，该反应耐空气并且是原子经济的。图形概要