3-methyl-1-(pyrazolylmethyl)imidazolium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-(pyrazolylmethyl)imidazolium chloride
• 英文别名: 1-Methyl-3-(pyrazol-1-ylmethyl)imidazol-1-ium;chloride
• 化学式: C₈H₁₁N₄*Cl
• 分子量: 198.655
• InChiKey: PAHIQQJFUVOQNC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.98
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(pyrazolylmethyl)imidazolium chloride 、 四苯硼钠 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.22 g的产率得到3-methyl-1-[(1-pyrazolyl)methyl]imidazolium tetraphenylborate
  参考文献：
  名称：

  吡唑基-N-杂环卡宾配体的铑（I）和铱（I）配合物。

  摘要：

  已合成了几种含有N-杂环卡宾-吡唑基螯合物的Rh（I）和Ir（I）配合物。Ir（I）配合物的单晶X射线结构的测定显示出一种新颖的结合模式，其中铱中心通过两个卡宾供体与两个配体配位，而不是一个配位体形成了熵有利的螯合物。研究了其中几种配合物的氢化活性，以及​​先前合成的含类似膦-吡唑基螯合物的Rh（I）和Ir（I）配合物的氢化活性。

  DOI：

  10.1039/b603455a
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 1-(氯甲基)吡唑盐酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以61%的产率得到3-methyl-1-(pyrazolylmethyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  吡唑基官能化的咪唑基离子液体和 Hemilabile (Carbene) 钯 (II) 络合物催化 Heck 反应的合成和表征

  摘要：

  1-（吡唑基甲基）咪唑与过量的烷基或多氟烷基卤化物在 100 °C 下发生纯反应，随后在 25 °C 下与 LiN(SO2CF3)2 或 KPF6 发生复分解反应，生成一系列单季盐 3a-3k。这些盐也可以通过在碱存在下用 1-(氯甲基)吡唑盐酸盐处理 1-烷基咪唑，然后用 LiN(SO2CF3)2 或 KPF6 进行阴离子交换来制备。已经研究了它们的相变温度、热稳定性、密度和在普通溶剂中的溶解度。大多数双（三氟甲磺）酰胺盐是室温离子液体。检查了阴离子和与咪唑鎓阳离子键合的烷基取代基对物理化学性质的影响。使用氯化 3-丁基-1-(吡唑基甲基)咪唑鎓 (2d)，3-丁基-1-(吡唑基甲基)咪唑鎓双(三氟甲磺)酰胺(3d)的​​前体，作为反应物，通过(卡宾)银(I)合成了半稳定的(N-杂环卡宾)钯(II)配合物4 ) 转移试剂。通过单晶X射线衍射分析对其进行表征。通过使用不同底物的连续Heck反应初步评估了4

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600828

文献信息

• Synthesis and Characterization of Pyrazolyl-Functionalized Imidazolium-Based Ionic Liquids and Hemilabile (Carbene)palladium(II) Complex Catalyzed Heck Reaction
  作者：Ruihu Wang、Zhuo Zeng、Brendan Twamley、Melissa M. Piekarski、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/ejoc.200600828

  日期：2007.2

  Neat reactions of 1-(pyrazolylmethyl)imidazole with an excess of alkyl or polyfluoroalkyl halides at 100 °C followed by subsequent metathetical reactions with LiN(SO2CF3)2 or KPF6 at 25 °C gave rise to a series of monoquaternary salts 3a–3k. These salts can be also prepared through treatment of 1-alkylimidazole with 1-(chloromethyl)pyrazole hydrochloride in the presence of base, followed by anion exchange

  1-（吡唑基甲基）咪唑与过量的烷基或多氟烷基卤化物在 100 °C 下发生纯反应，随后在 25 °C 下与 LiN(SO2CF3)2 或 KPF6 发生复分解反应，生成一系列单季盐 3a-3k。这些盐也可以通过在碱存在下用 1-(氯甲基)吡唑盐酸盐处理 1-烷基咪唑，然后用 LiN(SO2CF3)2 或 KPF6 进行阴离子交换来制备。已经研究了它们的相变温度、热稳定性、密度和在普通溶剂中的溶解度。大多数双（三氟甲磺）酰胺盐是室温离子液体。检查了阴离子和与咪唑鎓阳离子键合的烷基取代基对物理化学性质的影响。使用氯化 3-丁基-1-(吡唑基甲基)咪唑鎓 (2d)，3-丁基-1-(吡唑基甲基)咪唑鎓双(三氟甲磺)酰胺(3d)的​​前体，作为反应物，通过(卡宾)银(I)合成了半稳定的(N-杂环卡宾)钯(II)配合物4 ) 转移试剂。通过单晶X射线衍射分析对其进行表征。通过使用不同底物的连续Heck反应初步评估了4
• Rhodium(i) and iridium(i) complexes of pyrazolyl-N-heterocyclic carbene ligands
  作者：Barbara A. Messerle、Michael J. Page、Peter Turner

  DOI：10.1039/b603455a

  日期：——

  Several Rh(I) and Ir(I) complexes containing an N-heterocyclic carbene-pyrazolyl chelate ligand have been synthesised. Determination of the single-crystal X-ray structure of the Ir(I) complex showed a novel binding mode with the iridium centre coordinated to two ligands via two carbene donors in preference to one ligand forming the entropically favoured chelate. The hydrogenation activity of several

  已合成了几种含有N-杂环卡宾-吡唑基螯合物的Rh（I）和Ir（I）配合物。Ir（I）配合物的单晶X射线结构的测定显示出一种新颖的结合模式，其中铱中心通过两个卡宾供体与两个配体配位，而不是一个配位体形成了熵有利的螯合物。研究了其中几种配合物的氢化活性，以及​​先前合成的含类似膦-吡唑基螯合物的Rh（I）和Ir（I）配合物的氢化活性。