3-methyl-2,3-difluoroallylic alcohol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 3-methyl-2,3-difluoroallylic alcohol
• 英文别名: 2,3-difluorobut-2-enyl alcohol；2,3-Difluorobut-2-en-1-ol；2,3-difluorobut-2-en-1-ol
• 化学式: C₄H₆F₂O
• 分子量: 108.088
• InChiKey: XYWOWNUXAMPLGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2,3-difluoroallylic alcohol 在 硫酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到3-fluorobut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Primary polyfluoroallylic alcohols. Preparation and isomerization into 2-fluoroacrylic acid fluorides and 1-fluoro vinyl ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a050

文献信息

• Multigram Synthesis of Difluoromethylene Phosphonic and Phosphinic Amides and Phosphine Oxides via Formal [2,3]-Sigmatropic Allyl Phosphite–Allylphosphonate Rearrangement
  作者：Michael Shevchuk、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1055/a-1578-2848

  日期：2022.1

  We describe a method for the preparation of CF2-P(V) building blocks and monomers for biological and materials chemistry applications in multigram quantities based on a formal [2,3]-sigmatropic phospha-Wittig rearrangement of readily available fluoroallyl bis(amido)phosphites, amido(aryl)phosphonites, and diarylphosphinites. The proposed intramolecular phosphorylation approach complements the currently

  我们描述了一种制备用于生物和材料化学应用的 CF2-P(V) 构建块和单体的方法，该方法基于易于获得的氟烯丙基双（酰胺）的正式 [2,3]-sigmatropic phospha-Wittig 重排亚磷酸酯、酰氨基(芳基)亚膦酸酯和二芳基亚膦酸酯。所提出的分子内磷酸化方法通过直接获得在磷酰基上带有二烷基氨基和/或芳基取代基的二氟亚甲基膦酸酯类似物，补充了目前流行的磷酰二氟甲基化方法。所开发方法的一个重要优点是它不依赖于制备磷酸二氟甲基化试剂所必需的消耗臭氧的 HCF2Cl 和 CF2Br2。2,3, 被两个二烷基氨基和/或芳基取代的 3-三氟烯丙氧基 P(III) 衍生物进行了简单的 [2,3]-重排，得到二氟亚甲基膦酸和次膦酰胺以及氧化膦，最高可达 0.15 摩尔（30 克）规模。该反应扩展到 1-取代的 2,3,3-三氟-和 3,3-二氟烯丙醇的 P(III) 衍生物，它们分别可从羰基化合物和
• Primary polyfluoroallylic alcohols. Preparation and isomerization into 2-fluoroacrylic acid fluorides and 1-fluoro vinyl ketones
  作者：Thoai Nguyen、C. Wakselman

  DOI：10.1021/jo00284a050

  日期：1989.11