8-[(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)amino]octanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 8-[(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)amino]octanoic acid
• 英文别名: 8-(1H-benzotriazol-1-ylamino)-octanoic acid；8-(benzotriazol-1-ylamino)octanoic acid
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₂
• 分子量: 276.338
• InChiKey: XRQULSHHDALTQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基辛酸 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 8-[(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)amino]octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  第一种基于选择性和有效机制的细胞色素 P450 4Z1 抑制剂的设计和表征。

  摘要：

  乳腺组织限制性细胞色素 P450 4Z1 (CYP4Z1) 因其在乳腺癌进展中的潜在作用而受到关注。花生四烯酸的 CYP4Z1 依赖性代谢优先生成 14,15-环氧二十碳三烯酸 (14,15-EET)，这是一种已知会影响细胞增殖、迁移和血管生成的代谢物。在这项研究中，我们开发了 CYP4Z1 的时间依赖性抑制剂，设计为与生物可激活药效团 1-氨基苯并三唑 (ABT) 相关联的脂肪酸模拟物。与 ABT 相比，最有效的类似物 8-[(1H-苯并三唑-1-基) 氨基] 辛酸 (7) 对 CYP4Z1 的移位半数最大抑制浓度 (IC50) 显示低 60 倍，有效机制-基于酶的失活，由 KI = 2.2 μM 和 kinact = 0.15 min-1 和 14 的分配比证明。此外，7 表现出对其他 CYP 同工酶的低脱靶抑制。最后，低微摩尔浓度的 7 抑制了转染了 CYP4Z1 的 T47D 乳腺癌细胞中

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00101