N-benzyl-5-methoxy-1H-indole-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-5-methoxy-1H-indole-1-carboxamide
• 英文别名: N-benzylaminoformyl(5-methoxyl)indole；N-benzyl-5-methoxyindole-1-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: UVEHXWXYMZNHHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 、 N-benzyl-5-methoxy-1H-indole-1-carboxamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到ethyl 2-benzyl-7-methoxy-3-methyl-1-oxo-1,2-dihydropyrimido[1,6-a]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-Catalyzed [4 + 2] Annulation of Indoles with Diazo Compounds: Access to Pyrimido[1,6-a]indole-1(2H)-ones

  摘要：

  The Rh(III)-catalyzed regioselective C2-H bond carbenoid insertion/cyclization of N-amidoindoles with alpha-acyl diazo compounds has been developed. This method provides a novel approach to 2H-pyrimido[1,6-a]indol-1-ones with a broad range of functional group tolerance. The synthetic utilities of the approach are demonstrated by versatile chemical transformations.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03231
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 N,N'-羰基二咪唑 、 苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到N-benzyl-5-methoxy-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  炔烃与炔烃的高度立体选择性钌（II）催化的直接C2-顺-烯基化

  摘要：

  已经描述了碳酰胺定向的钌催化的炔烃的C 2-氢吲哚化。这种转变可借助铜（II）盐快速获得游离的（NH ）C2-顺链烯基化的吲哚衍生物，其中导向基团通过一锅法除去。

  DOI：

  10.1021/ol503618m

文献信息

• Ruthenium/Iridium-Catalyzed C-2 Activation of Indoles with Bicyclic Olefins: An Easy Access to Functionalized Heterocyclic Motifs
  作者：K. Radhakrishnan、P. Aparna、Ajesh Vijayan、Saran Raveendran、E. Suresh、R. Varma

  DOI：10.1055/s-0036-1588676

  日期：——

  Selective C-2 functionalization of N-protected and free indoles is reported. The ruthenium-catalyzed C-2 activation of indoles provided an easy access to cyclopentenylated indoles. Hydroheteroarylated bicyclic motifs were synthesized via iridium-catalyzed C-2 activation of NH indoles. The methodology was extended to different bicyclic adducts such as diaza- or urea-derived bicyclic olefins.

  报道了 N 保护和游离吲哚的选择性 C-2 功能化。钌催化的吲哚的 C-2 活化为获得环戊烯化吲哚提供了便利。氢杂芳基化双环基序是通过铱催化的 NH 吲哚的 C-2 活化合成的。该方法被扩展到不同的双环加合物，例如二氮杂或脲衍生的双环烯烃。
• Neutral acylation (protection) of the indole nitrogen: A simple synthesis of indole-1-carboxylates, indole-1-thiocarboxylates and indole-1-carboxamides
  作者：John E. Macor、Alison Cuff、Lyndon Cornelius

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00352-4

  日期：1999.4

  A simple synthesis of indole-1-carboxylates, indole-1-thiocarboxylates and indole-1-carboxamides () under neutral conditions is described.

  描述了在中性条件下吲哚-1-羧酸盐，吲哚-1-硫代羧酸盐和吲哚-1-羧酰胺的简单合成。
• 一种嘧啶并[1,6-a]吲哚杂环衍生物的制备方法
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN105481865B

  公开（公告）日：2016-10-05

  本发明公开了一种嘧啶并[1,6‑a]吲哚杂环衍生物的制备方法。该方法是在铑催化剂、添加剂银盐和添加剂酸存在的条件下，N‑甲酰胺吲哚化合物和a‑羰基重氮化合物在有机溶剂中发生串联反应，反应结束后分离纯化得到嘧啶并[1,6‑a]吲哚杂环衍生物。该制备方法反应条件温和，不需无水无氧条件，操作简便；而且反应原料容易制备，底物的适用范围广。同时，该方法的反应中的副产物只有氮气和水，为嘧啶并[1,6‑a]吲哚杂环衍生物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
• Rh(III)-Catalyzed [4 + 2] Annulation of Indoles with Diazo Compounds: Access to Pyrimido[1,6-<i>a</i>]indole-1(2<i>H</i>)-ones
  作者：Xun Chen、Xinwei Hu、Siyi Bai、Yuanfu Deng、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03231

  日期：2016.1.15

  The Rh(III)-catalyzed regioselective C2-H bond carbenoid insertion/cyclization of N-amidoindoles with alpha-acyl diazo compounds has been developed. This method provides a novel approach to 2H-pyrimido[1,6-a]indol-1-ones with a broad range of functional group tolerance. The synthetic utilities of the approach are demonstrated by versatile chemical transformations.
• Highly Stereoselective Ruthenium(II)-Catalyzed Direct C2-<i>syn</i>-Alkenylation of Indoles with Alkynes
  作者：Wei Zhang、Jun Wei、Shaomin Fu、Dongen Lin、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/ol503618m

  日期：2015.3.20

  ruthenium-catalyzed C2-hydroindolation of alkynes has been described. This transformation provides a rapid access to free (N–H) C2-syn-alkenylated indole derivatives with the assistance of copper(II) salts, in which the directing group is removed via a one-pot process.

  已经描述了碳酰胺定向的钌催化的炔烃的C 2-氢吲哚化。这种转变可借助铜（II）盐快速获得游离的（NH ）C2-顺链烯基化的吲哚衍生物，其中导向基团通过一锅法除去。