(5E,7R)-9-phenylnon-5-en-7-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5E,7R)-9-phenylnon-5-en-7-ol
• 英文别名: (R,E)-1-phenylnon-4-en-3-ol；(E,3R)-1-phenylnon-4-en-3-ol
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: SODPADGTFGBIFE-SHQCLWGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯乙腈 、 (5E,7R)-9-phenylnon-5-en-7-ol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.2h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯丙基仲醇的不对称合成：制备α-氨基酸的新方法

  摘要：

  已经开发了合成光学活性α-氨基酸的新的通用方法。关键步骤涉及钌催化的交叉偶联反应，得到一系列α，β-不饱和酮，然后在手性CBS恶唑硼烷存在下将其还原为烯丙基仲醇。使用热超人重排制备了一系列烯丙基三氯乙亚氨酸酯，并将它们在标准条件下以良好的总产率转化为目标α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.066
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-non-4-yn-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(5E,7R)-9-phenylnon-5-en-7-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇与亚胺的还原交叉偶联制备立体同烯丙胺

  摘要：

  亚胺和烯丙醇之间的区域选择性、非对映选择性和对映选择性偶联反应已得到发展。这些偶联反应通过会聚的CC键形成过程提供复杂的高烯丙基胺产物，该过程不通过中间烯丙基有机金属试剂进行。一般来说，通过将烯丙醇盐暴露于预先形成的Ti-亚胺络合物，会聚偶联以可预测和立体控制的方式伴随烯丙基转位而发生。虽然这些反应中简单的非对映选择很高，产生的反产物选择性≥20:1，但所描述的有机金属转化与各种官能团和底物（包括脂肪族和芳香族亚胺、烯丙基硅烷、三取代烯烃、乙烯基和芳基卤、三氟甲基、硫醚和芳香杂环）。产物的烯烃几何结构是烯丙醇结构的复杂函数，并且与基于顺式碳金属化然后通过船状过渡态几何结构消除顺式的机理建议一致。单一不对称偶联反应提供了将烯丙醇的立体化学信息转化为高烯丙胺或控制非手性烯丙醇与手性亚胺的偶联反应中的非对映选择的方法。还描述了双不对称偶联反应，它们提供了在这些复杂的收敛偶联过程中控制立体选择的独

  DOI：

  10.1021/jo101535d

文献信息

• Electrochemical Nozaki–Hiyama–Kishi Coupling: Scope, Applications, and Mechanism
  作者：Yang Gao、David E. Hill、Wei Hao、Brendon J. McNicholas、Julien C. Vantourout、Ryan G. Hadt、Sarah E. Reisman、Donna G. Blackmond、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03007

  日期：2021.6.30

  practical using an electroreductive manifold. Although early studies pointed to the feasibility of such a process, those precedents were never applied by others due to cumbersome setups and limited scope. Here we show that a carefully optimized electroreductive procedure can enable a more sustainable approach to NHK, even in an asymmetric fashion on highly complex medicinally relevant systems. The e-NHK

  最常用的 C-C 键形成方法之一是使用还原歧管，使卤乙烯与 Ni 和 Cr 催化的醛偶联（Nozaki-Hiyama-Kishi，NHK）变得更加实用。尽管早期研究指出了这种过程的可行性，但由于设置繁琐且范围有限，这些先例从未被其他人应用。在这里，我们展示了经过精心优化的电还原程序可以使 NHK 采用更可持续的方法，即使在高度复杂的医学相关系统上以不对称方式也是如此。当传统化学技术失败时，e-NHK 甚至可以使非规范底物类别（例如氧化还原活性酯）参与低负载量的 Cr。详细的动力学、循环伏安法、
• Zirconocene−Zinc Transmetalation and in Situ Catalytic Asymmetric Addition to Aldehydes
  作者：Peter Wipf、Seth Ribe

  DOI：10.1021/jo9811827

  日期：1998.9.1
• On Ni Catalysts for Catalytic, Asymmetric Ni/Cr-Mediated Coupling Reactions
  作者：Xiang Liu、Xiaoyong Li、Yu Chen、Yimin Hu、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja302177z

  日期：2012.4.11

  The importance of the Ni catalyst in achieving catalytic asymmetric Ni/Cr-mediated coupling reactions effectively is demonstrated. Six phenanthroline-NiCl2 complexes 1a-c and 2a-c and five types of alkenyl iodides A-E were chosen for the study, thereby demonstrating that these Ni catalysts display a wide range of overall reactivity profiles in terms of the degree of asymmetric induction, geometrical isomerization, and coupling rate. For three types of alkenyl iodides A-C, a satisfactory Ni catalyst(s) was found within 1a-c and 2a-c. For disubstituted (Z)-alkenyl iodide D, 2c was identified as an acceptable Ni catalyst: in terms of the absence of Z --> E isomerization and the degree of asymmetric induction but not in terms of the coupling rate. Two phosphine-based Ni catalysts, [(Me)(3)P](2)center dot NiCl2 and [(cy)(3)P](2)center dot NiCl2, were found to meet all three criteria for D. The bond-forming reaction at the C16-C17 position of palytoxin was used to demonstrate the usefulness of the Ni catalysts thus identified.