1-(4-bromobutyl)-5-methoxy-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobutyl)-5-methoxy-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-bromobutyl)-5-methoxyindole
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO
• 分子量: 282.18
• InChiKey: JOIDXDKBBBOLSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobutyl)-5-methoxy-1H-indole 在 [Au₂(dppm)2]Cl₂ 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  通过光还原氧化金催化吲哚官能化

  摘要：

  报道了使用光氧化还原催化剂[Au 2（dppm）2 ] Cl 2来引发在吲哚上的自由基环化。激发二聚体Au（I）光催化剂以还原未活化的溴代烷烃和溴代芳烃用于碳中心自由基的产生。在这项工作之前，利用光氧化还原催化剂导致吲哚官能化的还原过程仅限于活化的苄基或α-羰基定位的溴代烷烃。该方法为有机锡烷和发火引发剂提供了温和且安全的替代方法，可用于获得以前通过催化或化学计量方法无法获得的高能自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01260
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 5-甲氧基吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到1-(4-bromobutyl)-5-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过光还原氧化金催化吲哚官能化

  摘要：

  报道了使用光氧化还原催化剂[Au 2（dppm）2 ] Cl 2来引发在吲哚上的自由基环化。激发二聚体Au（I）光催化剂以还原未活化的溴代烷烃和溴代芳烃用于碳中心自由基的产生。在这项工作之前，利用光氧化还原催化剂导致吲哚官能化的还原过程仅限于活化的苄基或α-羰基定位的溴代烷烃。该方法为有机锡烷和发火引发剂提供了温和且安全的替代方法，可用于获得以前通过催化或化学计量方法无法获得的高能自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01260

文献信息

• Octahydro-2H-pyrido[1,2-a] pyrazine compounds
  申请人：——

  公开号：US20030195216A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  A compound selected from those of formula (I): 1 wherein: Ra represents linear or branched (C 1 -C 6 )alkylene, X represents a group selected from W 1 , —C(W 1 )—W 2 —, —W 2 —C(W 1 )—, —W 2 —C(W 1 )W 2 —, —W 2 -Ra- and —CH(OR 1 )— wherein W 1 , W 2 and R 1 are as defined in the description, when Y represents aryl or heteroaryl, or X represents a group selected from single bond, —C(W 1 )—, —W 2 —C(W 1 )—, —W 2 -Ra and —CH(OR 1 )— wherein W 1 , W 2 , Ra and R 1 are as defined hereinbefore, when Y represents a fused bicyclic group, of formula: 2 wherein: A represents nitrogen-containing heterocycle having from 4 to 7 ring members that is unsaturated or partially saturated and optionally contains a second hetero atom, B represents phenyl ring optionally substituted by one or more groups as defined in the description, its isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, medicinal products containing the same are useful in the treatment of cognitive deficiencies.

  从以下公式（I）中选择的化合物：其中：Ra代表直链或支链（C1-C6）烷基，X代表从W1，-C（W1）-W2-，-W2-C（W1）-，-W2-C（W1）W2-，-W2-Ra-和-CH（OR1）中选择的基团，其中W1，W2和R1如描述中所定义，当Y代表芳基或杂环芳基时，或X代表从单键，-C（W1）-，-W2-C（W1）-，-W2-Ra和-CH（OR1）中选择的基团，其中W1，W2，Ra和R1如前述所定义，当Y代表具有以下公式的融合双环基团时：其中：A代表含有4至7个环成员的氮杂环，是不饱和或部分饱和的，可选择地含有第二个杂原子，B代表苯环，可选择地被一个或多个如描述中所定义的基团取代，其异构体，以及与药用酸或碱形成的加合物盐，含有它们的药用产品在治疗认知缺陷方面具有用途。
• Octahydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrazine compounds
  申请人：Les Laboratories Servier

  公开号：US06992085B2

  公开（公告）日：2006-01-31

  A compound selected from those of formula (I): wherein: Ra represents linear or branched (C1–C6)alkylene, X represents a group selected from W1, —C(W1)—W2—, —W2—C(W1)—, —W2—C(W1)W2—, —W2—Ra— and —CH(OR1)— wherein W1, W2 and R1 are as defined in the description, when Y represents aryl or heteroaryl, or X represents a group selected from single bond, —C(W1)—, —W2—C(W1)—, —W2—Ra and —CH(OR1)— wherein W1, W2, Ra and R1 are as defined hereinbefore, when Y represents a fused bicyclic group, of formula: wherein: A represents nitrogen-containing heterocycle having from 4 to 7 ring members that is unsaturated or partially saturated and optionally contains a second hetero atom, B represents phenyl ring optionally substituted by one or more groups as defined in the description, its isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, medicinal products containing the same are useful in the treatment of cognitive deficiencies.

  从式(I)所选的化合物中选择一个，其中：Ra代表直链或支链（C1-C6）烷基，X代表从W1，—C（W1）—W2—，—W2—C（W1）—，—W2—C（W1）W2—，—W2—Ra—和—CH（OR1）—中选择的基团，其中W1，W2和R1如描述中所定义，当Y代表芳基或杂环芳基时，或者X代表从单键，—C（W1）—，—W2—C（W1）—，—W2—Ra和—CH（OR1）—中选择的基团，其中W1，W2，Ra和R1如前所述，当Y代表融合的二环杂环时，该二环杂环的化学式为：其中：A代表含有4至7个环成员的氮杂环，该环是不饱和或部分饱和的，且可以含有第二个杂原子，B代表苯环，该环可以选择性地被一个或多个如描述中所定义的基团取代，其异构体和与药学上可接受的酸或碱形成的加合物，包含这些化合物的药物在治疗认知缺陷方面是有用的。
• Exploratory study of oxatomide derivatives with high P2X7 receptor inhibitory activity
  作者：Noriyuki Yamagiwa、Mika Komine、Fumi Hanaoka、Tomoya Nobuta、Kazuki Yoshida、Masaaki Ito、Isao Matsuoka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.129035

  日期：2022.12

  antagonists. Evaluation for in-vitro P2X7R antagonist assay showed that DPM-piperazine moiety of oxatomide was required to maintain an inhibitory activity. The structure of both alkyl chains and aromatic head groups strongly affected P2X7R inhibitory activity, and the analogue, with C4-type saturated alkyl chain and a non-substituted or fluorine-substituted indole, was 7.3 to 6.4 times more potent as

  设计并合成了各种草胺衍生物以开发新型 P2X 7受体 (P2X 7 R) 拮抗剂。体外P2X 7 R 拮抗剂测定的评估表明，需要 Oxatomide 的 DPM-哌嗪部分来维持抑制活性。烷基链和芳族头基的结构强烈影响 P2X 7 R 抑制活性，具有 C4 型饱和烷基链和未取代或氟取代吲哚的类似物的效力是 P2X 的 7.3 至 6.4 倍7 R拮抗剂优于oxatomide。
• Nouveaux dérivés d'octahydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrazine, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1275647A1

  公开（公告）日：2003-01-15

  Composés de formule (I) : dans laquelle : * Ra représente une chaîne alkylène (C1-C6) linéaire ou ramifié, * X représente un groupement choisi parmi W1, -C(W1)-W2-, -W2-C(W1)-, -W2-C(W1)W2-, -W2-Ra-, et -CH(OR1)- dans lesquels W1, W2 et R1 sont tels que définis dans la description, lorsque Y représente un groupement aryle ou hétéroaryle, ou * X représente un groupement choisi parmi liaison simple, -C(W1)-, -W2-C(W1)-, -W2-Ra, et -CH(OR1)- dans lesquels W1, W2, Ra et R1 sont tels que définis précédemment, lorsque Y représente un groupement bicyclique , fusionné de formule : dans laquelle : A représente un hétérocycle azoté de 4 à 7 chaînons, insaturé ou partiellement saturé, contenant éventuellement un second hétéroatome B représente un cycle phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements tels que définis dans la description, leurs isomères, ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable, antagonistes des récepteurs histaminergiques centraux de type H3.

  式(I)化合物 其中： * Ra 代表线性或支链（C1-C6）亚烷基链、 * X 代表选自 W1、-C(W1)-W2-、-W2-C(W1)-、-W2-C(W1)W2-、-W2-Ra- 和-CH(OR1)- 的基团，其中 W1、W2 和 R1 如说明中所定义，当 Y 代表芳基或杂芳基时、 或 * X 代表选自单键、-C(W1)-、-W2-C(W1)-、-W2-Ra 和-CH(OR1)-的基团，其中 W1、W2、Ra 和 R1 如前所定义，当 Y 代表式...的融合双环基团时： 其中： A 代表不饱和或部分饱和的 4 至 7 元含氮杂环，可选择含有第二个杂原子 B 代表一个苯基环，可选择被一个或多个如描述中所定义的基团取代、 它们的异构体，以及它们与药学上可接受的酸或碱的加成盐，可拮抗 H3 型中枢组胺受体。
• Dérivés d'octahydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrazine, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1275647B1

  公开（公告）日：2003-11-12