5-methoxy-1-(2-methylbenzyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-(2-methylbenzyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-Methoxy-1-[(2-methylphenyl)methyl]indole；5-methoxy-1-[(2-methylphenyl)methyl]indole
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: NIGWECRLPKHNLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-(2-methylbenzyl)-1H-indole 、 乙醛 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到3-ethyl-5-methoxy-1-(2-methylbenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  深入了解双环和三环 N-杂环的抗莱什曼活性的结构模式†

  摘要：

  研究了一系列新型双环和三环 N-杂环中的各种结构模式对针对大型利什曼原虫和巴拿马利什曼原虫的活性的影响，并鉴定了在低微摩尔区域具有活性的化合物。喹啉和四氢恶嗪吲哚 (TOI) 均被证明具有显着的抗利什曼活性，而取代的吲哚则无活性。我们还表明，氯喹类似物通过调节巨噬细胞活化来诱导利什曼原虫死亡。

  DOI：

  10.1039/c6ob01149g
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 邻甲基氯化苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.25h， 以89%的产率得到5-methoxy-1-(2-methylbenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  深入了解双环和三环 N-杂环的抗莱什曼活性的结构模式†

  摘要：

  研究了一系列新型双环和三环 N-杂环中的各种结构模式对针对大型利什曼原虫和巴拿马利什曼原虫的活性的影响，并鉴定了在低微摩尔区域具有活性的化合物。喹啉和四氢恶嗪吲哚 (TOI) 均被证明具有显着的抗利什曼活性，而取代的吲哚则无活性。我们还表明，氯喹类似物通过调节巨噬细胞活化来诱导利什曼原虫死亡。

  DOI：

  10.1039/c6ob01149g

文献信息

• 一种作为免疫调节剂的小分子化合物及其组合物和应用
  申请人：齐鲁师范学院

  公开号：CN116768779A

  公开（公告）日：2023-09-19

  本发明涉及一种作为免疫调节剂的小分子化合物及其组合物和应用，属于药物化学的技术领域。如下式(Ⅰ)化合物所示：#imgabs0#本发明的式(Ⅰ)化合物用于制备PD‑1/PD‑L1相互作用抑制剂，能够开发为不同类型的固体口服制剂，可以作为“床头药物”使用，病人使用更加方便，更加有利于疾病的治疗，为肿瘤免疫治疗研究提供了一个新的方向。
• Insights into the structural patterns of the antileishmanial activity of bi- and tricyclic N-heterocycles
  作者：Lizzi Herrera、David E. Stephens、Abigail D'Avila、Kathryn G. George、Hadi Arman、Yu Zhang、George Perry、Ricardo Lleonart、Oleg V. Larionov、Patricia L. Fernández

  DOI：10.1039/c6ob01149g

  日期：——

  various structural patterns in a series of novel bi- and tricyclic N-heterocycles on the activity against Leishmania major and Leishmania panamensis has been studied and compounds that are active in the low micromolar region have been identified. Both quinolines and tetrahydrooxazinoindoles (TOI) proved to have significant antileishmanial activities, while substituted indoles were inactive. We have also

  研究了一系列新型双环和三环 N-杂环中的各种结构模式对针对大型利什曼原虫和巴拿马利什曼原虫的活性的影响，并鉴定了在低微摩尔区域具有活性的化合物。喹啉和四氢恶嗪吲哚 (TOI) 均被证明具有显着的抗利什曼活性，而取代的吲哚则无活性。我们还表明，氯喹类似物通过调节巨噬细胞活化来诱导利什曼原虫死亡。