4-methyl-N-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 1-(4-methylphenylsulfonyl)-3-phenylindazole；5-bromo-3-methyl-1-tosyl-1H-indazole；3-phenyl-1-tosyl-1H-indazole；1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3-phenylindazole
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 348.425
• InChiKey: YJIHNCFUDYGBJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到3-苯基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的邻卤代芳基N-甲苯磺酰hydr的环化反应：吲唑的高效合成

  摘要：

  从邻卤代芳基N-甲苯磺酰基hydr的易获得的E / Z混合物中开发了吲唑的有效合成方法。讨论了N-甲苯磺酰hydr的热诱导异构化。以高收率制备了一系列有价值的吲唑衍生物，该方法已成功地用于生物活性化合物的合成，如：lonidamine，AF-2785，axitinib，YC-1和YD-3。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500953
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 palladium diacetate 氯化亚砜 、 copper diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 4-methyl-N-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的CH活化/分子内胺化反应：制备3-芳基/烷基吲唑的新途径。

  摘要：

  描述了for化合物的催化CH活化然后进行分子内胺化的方法。它需要在Cu（OAc）2和AgOCOCF3存在下使用催化量的Pd（OAc）2，这有效地实现了环化反应，从而提供了各种取代的吲唑。反应在相对温和的条件下进行，因此可以耐受各种官能团，包括烷氧羰基和氰基以及卤素原子。

  DOI：

  10.1021/ol0711117

文献信息

• Hypervalent iodine-mediated synthesis of benzoxazoles and benzimidazoles via an oxidative rearrangement
  作者：Xiaohui Zhang、Ruofeng Huang、Jérôme Marrot、Vincent Coeffard、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.066

  日期：2015.1

  was found to act as an efficient oxidant to trigger the [1,2]-aryl migration towards the formation of the desired heterocycles. Depending on the substitution pattern, the results revealed another mechanistic pathway through which benzisoxazoles or 1H-indazoles could be formed. The Beckmann-type rearrangement strategy was applied to the synthesis of benzimidazole-containing biorelevant targets such as

  已经开发出贝克曼型重排邻羟基和邻氨基芳基NH酮亚胺，分别制备苯并恶唑和N- Ts苯并咪唑。通过使氨与相应的酮缩合，可以容易地制备酮亚胺衍生物，并且发现（二乙酰氧基碘）苯可作为有效的氧化剂来触发[1,2]-芳基向形成所需杂环的迁移。根据取代模式，结果揭示了另一种可能形成苯并异恶唑或1 H-吲唑的机理。Beckmann型重排策略用于合成含苯并咪唑的生物相关靶标，如氯咪唑和克立咪唑。
• Base-Catalyzed Synthesis of Substituted Indazoles under Mild, Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Isabelle Thomé、Claire Besson、Tillmann Kleine、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201300917

  日期：2013.7.15

  Back to basics: A transition‐metal‐free method developed for the synthesis of indazoles involves an inexpensive catalytic system composed of a diamine and K2CO3. Various (Z)‐2‐bromoacetophenone tosylhydrazones were converted into indazoles at room temperature in excellent yields (see example; Ts=p‐toluenesulfonyl). The yield was improved by photoisomerization with UV light when E/Z isomeric mixtures

  简而言之：为合成吲唑而开发的一种无过渡金属的方法涉及由二胺和K 2 CO 3组成的廉价催化体系。各种（Z）-2-溴苯乙酮甲苯磺酰hydr在室温下均以优异的收率转化为吲唑（请参见示例； Ts =对甲苯磺酰基）。当使用原料的E / Z异构体混合物时，通过UV光进行光致异构化提高了产率。
• Copper-Catalyzed Isomerization and Cyclization of<i>E</i>/<i>Z</i>-<i>o</i>-Haloaryl<i>N</i>-Sulfonylhydrazones: Convenient Access to 1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Xue-Qing Zhu、Shuai Mao、Dong-Dong Guo、Bin Li、Shi-Huan Guo、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1002/cctc.201601243

  日期：2017.3.20

  application in a broad range of chemical transformations. Generally, this isomerization can be realized either photochemically or thermally. A new isomerization approach is presented, namely a copper‐catalyzed C=N double bond isomerization of hydrazones, which is followed by an efficient intramolecular C−N coupling reaction, providing an unprecedented catalytic approach for the synthesis of 1H‐indazoles

  中C = N双键的异构化已经引起了广泛的关注，因为它具有广泛的化学转化应用潜力。通常，该异构化可以通过光化学或热方法实现。提出了一种新的异构化方法，即的铜催化的C = N双键异构化，然后进行有效的分子内C-N偶联反应，为从易于获得的1 H-吲唑合成提供了前所未有的催化方法邻卤代芳基N磺酰基hydr的Z / E混合物。
• Direct N-Alkylation and Kemp Elimination Reactions of 1-Sulfonyl-1<i>H</i> -Indazoles
  作者：Meng Tang、Bingjie Chu、Xiaowei Chang

  DOI：10.1002/asia.201800741

  日期：2018.8.16

  The reactions of 1‐sulfonyl‐1H‐indazoles under basic conditions are discussed, and the direct N‐alkylation and Kemp elimination reactions of these compounds are reported. A series of 2‐(p‐tosylamino)benzonitriles and N‐alkyl indazoles were prepared in good yields. Moreover, the 2‐(p‐tosylamino)benzonitriles could be transformed into a diverse range of important derivatives in a one‐pot reaction. This

  讨论了在碱性条件下1-磺酰基-1 H-吲唑的反应，并报道了这些化合物的直接N-烷基化和Kemp消除反应。制备了一系列2-（对甲苯磺酰基氨基）苄腈和N-烷基吲唑，收率很高。此外，在一次反应中，2-（对甲苯磺酰基氨基）苯甲腈可转变为多种重要的衍生物。该方法已成功地应用于喹啉酮和隐烯酮的合成。喹啉酮是通过1-磺酰基-1 H-吲唑单锅反应制得的。
• METHOD OF SYNTHESIZING 1H-INDAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Stambuli James P.

  公开号：US20100056800A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  A method is provided for synthesizing 1H-indazole compounds in which aromatic carbonyl compounds are reacted with a nitrogen source to form oximes which are then converted to 1H-indazoles.

  提供了一种合成1H-吲唑化合物的方法，其中芳香酮化合物与氮源反应形成肟类，然后转化为1H-吲唑。