homo-1-deoxysphingosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: homo-1-deoxysphingosine
• 英文别名: (E,3S,4R)-3-aminononadec-5-en-4-ol
• 化学式: C₁₉H₃₉NO
• 分子量: 297.525
• InChiKey: MNLAOVQCBFQCIZ-YESYDRAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5E)-3-amino-3,4-N,O-carbonyl-4-hydroxynonadec-5-enenitrile 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 homo-1-deoxysphingosine
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of sphingosine-1-phosphonate and homo-sphingosine-1-phosphonate

  摘要：

  Sphingosine can be selectively transformed into 2-N,3-O-protected 1-O-mesyl derivative 8. Transformation into the bromide, Michaelis-Arbusov reaction with trimethyl phosphite, and then removal of all protective groups with LiOH afforded sphingosine-1-phosphonate (4) in high overall yield. Chain extension of 8 with KCN and ensuing reduction led to homosphingosine derivative 10 and also to homo-1-deoxysphingosine (5). 1-O-Mesylation of 10 led via the same sequence of reactions finally to homo-sphingosine-1-phosphonate (6). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00047-4

文献信息

• Glycolipids
  申请人：Defrees Shawn

  公开号：US20080125392A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  Novel synthetic gangliosides and pharmaceutical compositions containing such synthetic gangliosides are described. Methods of making the novel synthetic ganglioside compounds and compositions as well as their use in the field of neuroprotection is also described.
• US7842677B2
  申请人：——

  公开号：US7842677B2

  公开（公告）日：2010-11-30
• US7932236B2
  申请人：——

  公开号：US7932236B2

  公开（公告）日：2011-04-26