2-fluoro-5-(thiazol-5-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-5-(thiazol-5-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-fluoro-5-(1,3-thiazol-5-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₀H₅FN₂S
• 分子量: 204.228
• InChiKey: GKIAYVIMOAIQRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-5-(thiazol-5-yl)benzonitrile 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 5-(2-(1-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)thiazol-5-yl)-2-isopropoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE HETEROCYCLIC SPHINGOSINE 1 PHOSPHATE RECEPTOR MODULATORS

  摘要：

  提供了选择性调节鞘氨醇1磷酸受体的化合物，包括调节S1P受体亚型1的化合物。还提供了此类化合物的手性合成方法。与治疗或预防疾病、不良状况和紊乱相关的用途、治疗方法或预防方法以及制备包括创新化合物的创新组合物的方法被提供，其中调节鞘氨醇1磷酸受体在医学上是适用的。

  公开号：

  US20150299179A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-碘苯甲腈 、 三丁基噻唑-5-锡 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-fluoro-5-(thiazol-5-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE HETEROCYCLIC SPHINGOSINE 1 PHOSPHATE RECEPTOR MODULATORS

  摘要：

  提供了选择性调节鞘氨醇1磷酸受体的化合物，包括调节S1P受体亚型1的化合物。还提供了此类化合物的手性合成方法。与治疗或预防疾病、不良状况和紊乱相关的用途、治疗方法或预防方法以及制备包括创新化合物的创新组合物的方法被提供，其中调节鞘氨醇1磷酸受体在医学上是适用的。

  公开号：

  US20150299179A1

文献信息

• Highly selective and potent agonists of sphingosine-1-phosphate 1 (S1P1) receptor
  作者：Petr Vachal、Leslie M. Toth、Jeffrey J. Hale、Lin Yan、Sander G. Mills、Gary L. Chrebet、Carol A. Koehane、Richard Hajdu、James A. Milligan、Mark J. Rosenbach、Suzanne Mandala

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.04.064

  日期：2006.7

  Novel series of sphingosine-1-phosphate (S1P) receptor agonists were developed through a systematic SAR aimed to achieve high selectivity for a single member of the S1P family of receptors, S1P1. The optimized structure represents a highly S1P1-selective and efficacious agonist: S1P1/S1P2, S1P1/S1P3, S1P1/S1P4>10,000-fold, S1P1/S1P5>600-fold, while EC50 (S1P1) <0.2 nM. In vivo experiments are consistent

  通过系统的SAR开发了一系列新的鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体激动剂，旨在实现对S1P受体家族的单个成员S1P1的高选择性。优化的结构代表了高度S1P1选择性和有效的激动剂：S1P1 / S1P2，S1P1 / S1P3，S1P1 / S1P4> 10,000倍，S1P1 / S1P5> 600倍，而EC50（S1P1）<0.2 nM。体内实验与单独的S1P1受体激动作用是一致的，足以实现所需的降低淋巴细胞的作用。
• Selective heterocyclic sphingosine 1 phosphate receptor modulators
  申请人：Boehm Marcus F.

  公开号：US08507538B2

  公开（公告）日：2013-08-13

  Compounds that selectively modulate the sphingosine 1 phosphate receptor are provided including compounds which modulate subtype 1 of the S1P receptor. Methods of chiral synthesis of such compounds is provided. Uses, methods of treatment or prevention and methods of preparing inventive compositions including inventive compounds are provided in connection with the treatment or prevention of diseases, malconditions, and disorders for which modulation of the sphingosine 1 phosphate receptor is medically indicated.

  提供了选择性调节鞘氨醇1磷酸受体的化合物，包括调节S1P受体亚型1的化合物。提供了这种化合物的手性合成方法。在与医学上需要调节鞘氨醇1磷酸受体的疾病、异常状态和障碍的治疗或预防方面，提供了使用、治疗或预防方法和准备创新组合物的方法，包括创新化合物。
• US8507538B2
  申请人：——

  公开号：US8507538B2

  公开（公告）日：2013-08-13
• US9481659B2
  申请人：——

  公开号：US9481659B2

  公开（公告）日：2016-11-01
• [EN] SELECTIVE HETEROCYCLIC SPHINGOSINE 1 PHOSPHATE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEUR DE SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE HÉTÉROCYCLIQUES SÉLECTIFS
  申请人：RECEPTOS INC

  公开号：WO2011060391A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Compounds that selectively modulate the sphingosine 1 phosphate receptor are provided including compounds which modulate subtype 1 of the SlP receptor. Methods of chiral synthesis of such compounds is provided. Uses, methods of treatment or prevention and methods of preparing inventive compositions including inventive compounds are provided in connection with the treatment or prevention of diseases, malconditions, and disorders for which modulation of the sphingosine 1 phosphate receptor is medically indicated.