2-bromo-N-(tert-butoxy)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(tert-butoxy)propanamide
• 英文别名: 2-bromo-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanamide
• 化学式: C₇H₁₄BrNO₂
• 分子量: 224.098
• InChiKey: MYWYCAUEDHYRJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-bromo-N-(tert-butoxy)propanamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以74%的产率得到1-(tert-butoxy)-4-(3-methoxybenzoyl)-3-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [3 + 1]-和[3 + 2]-氮杂烯丙基烯丙基阳离子和硫叶立德的环加成反应

  摘要：

  据报道，由带有α-烷基基团的α-卤代异羟肟酸酯和硫代乙酰胺就地生成的氮杂烯丙基阳离子中间体的新的正式[3 +1]-环加成反应，公平地提供了有用的β-内酰胺（dr> 19：1）适度的产量。相反，在碱的存在下，发生意想不到的正式的[3 + 2]环加成反应，生成具有α-芳基和硫酰化基团的α-卤代异羟肟酸酯的γ-内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01194
• 作为产物：
  描述：

  O-叔丁基羟胺盐酸盐 、 2-溴丙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-N-(tert-butoxy)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂烯丙基阳离子与芳族乙烯的直接[3 + 2]环加成反应 合成多取代的吡咯烷酮†

  摘要：

  已开发出新颖的[3 + 2]氮杂烯丙基阳离子与芳族乙烯的环加成反应，以中等至良好的产率提供多取代的吡咯烷酮。该方法不仅进一步扩展了α-卤代异羟肟酸酯的合成用途，而且为合成包含吡咯烷酮的生物活性分子提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1039/c8ob00899j

文献信息

• The synthesis of multi-substituted pyrrolidinones <i>via</i> a direct [3 + 2] cycloaddition of azaoxyallyl cations with aromatic ethylenes
  作者：Yixin Zhang、Haojie Ma、Xingxing Liu、Xinfeng Cui、Shaohua Wang、Zhenzhen Zhan、Jinghong Pu、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c8ob00899j

  日期：——

  A novel [3 + 2] cycloaddition reaction of azaoxyallyl cations and aromatic ethylenes has been developed to afford multi-substituted pyrrolidinones in moderate to good yields. This method not only further expands the synthetic utility of α-halo hydroxamates, but also provides an alternative method for the synthesis of bioactive molecules containing pyrrolidinones.

  已开发出新颖的[3 + 2]氮杂烯丙基阳离子与芳族乙烯的环加成反应，以中等至良好的产率提供多取代的吡咯烷酮。该方法不仅进一步扩展了α-卤代异羟肟酸酯的合成用途，而且为合成包含吡咯烷酮的生物活性分子提供了另一种方法。
• (3 + 2) cycloaddition of 2-alkoxynaphthalenes with azaoxyallyl cations: access to benzo[<i>e</i>]indolones
  作者：Subrata Biswas、Surajit Duari、Srabani Maity、Arnab Roy、Asma M. Elsharif、Srijit Biswas

  DOI：10.1039/d2ob01441f

  日期：——

  and an in situ formed azaoxyallyl cation has been reported under ambient reaction conditions. The (3 + 2) cycloaddition reaction followed by aryl C–OMe/C–OEt bond cleavage produces a variety of benzo[e]indolone derivatives. Based on the isolated intermediate from the control experiment and previous results, a possible mechanism has been drawn. Reduction of the N–O bond of the benzo[e]indolone derivative

  已报道在环境反应条件下2-烷氧基萘与原位形成的氮氧烯丙基阳离子之间的反应。(3 + 2) 环加成反应随后发生芳基 C-OMe/C-OEt 键断裂，产生多种苯并 [ e ] 吲哚酮衍生物。基于从对照实验中分离出的中间体和以前的结果，得出了一种可能的机制。苯并[ e ]吲哚酮衍生物的 N-O 键的还原表明产物进一步功能化为生物学上重要的杂环分子的可能性。
• Metal- and Oxidant-Free Modular Approach To Access <i>N</i>-Alkoxy Oxindoles via Aryne Annulation
  作者：Ritesh Singh、Kommu Nagesh、Doddapaneni Yugandhar、A. V. G. Prasanthi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01972

  日期：2018.8.17

  An unprecedented metal- and oxidant-free (intermolecular) approach to access N-alkoxy oxindoles via [3 + 2] cycloadition of in situ generated electrophilic species viz. aryne and (putative) aza-oxyallyl cation is reported. This approach is amenable to both C3-unsubstituted as well as C3-substituted oxindoles. A one-pot manipulation further makes this reaction highly practical. The versatility of this approach was demonstrated through valuable synthetic transformations.
• [3 + 1]- and [3 + 2]-Cycloadditions of Azaoxyallyl Cations and Sulfur Ylides
  作者：Chao Li、Kun Jiang、Qin Ouyang、Tian-Yu Liu、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01194

  日期：2016.6.3

  1]-cycloaddition reaction of azaoxyallyl cation intermediates, generated in situ from α-halo hydroxamates bearing α-alkyl groups, and sulfur ylides is reported, furnishing useful β-lactams (dr >19:1) in fair to modest yields. In contrast, an unexpected formal [3 + 2]-cycloaddition reaction occurs to give γ-lactam derivatives for α-halo hydroxamates with α-aryl groups and sulfur ylides in the presence

  据报道，由带有α-烷基基团的α-卤代异羟肟酸酯和硫代乙酰胺就地生成的氮杂烯丙基阳离子中间体的新的正式[3 +1]-环加成反应，公平地提供了有用的β-内酰胺（dr> 19：1）适度的产量。相反，在碱的存在下，发生意想不到的正式的[3 + 2]环加成反应，生成具有α-芳基和硫酰化基团的α-卤代异羟肟酸酯的γ-内酰胺衍生物。
• Base-Promoted Formal [3 + 2] Cycloaddition of α-Halohydroxamates with Carbon Disulfide to Synthesize Polysubstituted Rhodanines
  作者：Xiaoqiang Lei、Juan Feng、Qinglan Guo、Chengbo Xu、Jiangong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00736

  日期：2022.4.22

  concise and practical strategy via potassium-carbonate-mediated [3 + 2]-cycloaddition reaction of α-halohydroxamates with the common solvent carbon disulfide for the synthesis of functionalized rhodanine derivatives in good to excellent yields is developed. The present methodology features a wide substrate scope as well as good functional group tolerance. The potential synthetic utility of this protocol

  开发了一种简洁实用的策略，即通过 α-卤代异羟肟酸盐与常用溶剂二硫化碳的 [3 + 2]-环加成反应，以良好的收率合成功能化的罗丹宁衍生物。本方法具有广泛的底物范围以及良好的官能团耐受性。该协议的潜在合成效用通过合成一系列含有罗丹明骨架的天然产物衍生物来证明。