(3-((2-chlorophenyl)amino)-5-methylthiophen-2-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-((2-chlorophenyl)amino)-5-methylthiophen-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [3-(2-Chloroanilino)-5-methylthiophen-2-yl]-phenylmethanone；[3-(2-chloroanilino)-5-methylthiophen-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNOS
• 分子量: 327.834
• InChiKey: ITTQSGBERXKVQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2-chlorophenylamino)-4-(methylthio)but-3-en-2-one 在 劳森试剂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (3-((2-chlorophenyl)amino)-5-methylthiophen-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  ZnCl 2催化[4 + 1]烷硫基取代的烯胺酮和烯胺硫酮与硫叶立德的环化。

  摘要：

  呋喃和噻吩单元的简洁结构在潜在生物活性化合物和功能材料的合成中发挥了重要作用。在本文中，我们报告了一种有效的路易斯酸ZnCl 2催化的烷硫基取代的烯胺酮（即α-氧代烯酮N，S-乙缩醛）与硫的酰基化物的[4 + 1]环化反应，得到2-酰基-3-氨基呋喃衍生物。以类似的方式，相应的烯氨基噻酮，即α-硫代乙烯酮N，S-乙缩醛与硫酰化物的[4 + 1]环化有效地产生了多取代的3-氨基噻吩。该方法具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性，为获得高度官能化的呋喃和噻吩提供了一条简洁的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201905483

文献信息

• ZnCl ₂ ‐Catalyzed [4+1] Annulation of Alkylthio‐Substituted Enaminones and Enaminothiones with Sulfur Ylides
  作者：Yuan He、Jiang Lou、Zhengkun Yu、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/chem.201905483

  日期：2020.4.16

  in the synthesis of potentially bioactive compounds and functional materials. Herein, we report an efficient Lewis acid ZnCl 2 -catalyzed [4+1] annulation of alkylthio-substituted enami-nones, that is, α -oxo ketene N,S -acetals, with sulfur ylides, affording 2-acyl-3-aminofuran derivatives. In a similar fashion, [4+1] annulation of the corresponding enaminothiones, that is, α -thioxo ketene N,S -acetals

  呋喃和噻吩单元的简洁结构在潜在生物活性化合物和功能材料的合成中发挥了重要作用。在本文中，我们报告了一种有效的路易斯酸ZnCl 2催化的烷硫基取代的烯胺酮（即α-氧代烯酮N，S-乙缩醛）与硫的酰基化物的[4 + 1]环化反应，得到2-酰基-3-氨基呋喃衍生物。以类似的方式，相应的烯氨基噻酮，即α-硫代乙烯酮N，S-乙缩醛与硫酰化物的[4 + 1]环化有效地产生了多取代的3-氨基噻吩。该方法具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性，为获得高度官能化的呋喃和噻吩提供了一条简洁的途径。