phenyl(3-(trifluoromethyl)-1H-indol-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: phenyl(3-(trifluoromethyl)-1H-indol-2-yl)methanone
• 英文别名: phenyl-[3-(trifluoromethyl)-1H-indol-2-yl]methanone
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO
• 分子量: 289.257
• InChiKey: RCFKWSOIJJHCLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2-formylphenyl)carbamate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 phenyl(3-(trifluoromethyl)-1H-indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化下壬基三氟甲基苯并恶嗪酮酮与巯基内酯的拦截性苯甲酰脱羧环加成反应的高非对映选择性合成三氟甲基二氢吲哚

  摘要：

  公开了在钯催化下三氟甲基取代的二氢吲哚的高度非对映选择性的合成。该反应通过非乙烯基三氟甲基苯并恶嗪酮与乙炔的截留性脱羧苄基环加成反应（IDBC）进行。建议使用钯-π-苄基两性离子中间体进行这种转化，这将是IDBC反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00237

文献信息

• Transition‐Metal Free Catalytic Synthesis of Trifluoromethyl Indolines by [4+1] Cycloaddition of Trifluoromethyl Benzoxazinones with Sulfur Ylides
  作者：Koki Kawai、Hiroto Uno、Daichi Fujimoto、Norio Shibata

  DOI：10.1002/hlca.202000217

  日期：2021.1

  Stereoselective catalytic synthesis of 3‐trifluoromethyl indolines through the [4+1] cycloaddition of benzoxazinones and sulfur ylides in a transition‐metal‐free manner was developed. In the presence of a catalytic amount of sodium hydride, aza‐ortho‐quinone methide intermediates were formed from trifluoromethyl benzoxazinones through decarboxylation after the first nucleophilic attack of sulfur ylides

  通过无过渡金属的方式，通过[4 + 1]苯并恶嗪酮和硫酰化物的环加成反应，开发了3-三氟甲基吲哚的立体选择性催化合成方法。在催化量的氢化钠，氮杂邻苯二甲酸存在下甲基苯醌中间体是由三氟甲基苯并嗪酮在脱硫后通过脱羧作用形成的，首先发生了硫酰化物的亲核攻击，随后又发生了对亲硫基团的第二次亲核攻击，从而导致了[4 + 1]环加成反应。催化转化的关键是硫酰化物对底物的双重攻击。这种独特的不含过渡金属的方案适用于非氟化乙烯基，乙炔基或甲基取代的二氢吲哚的合成。还描述了化学计量条件下3-三氟甲基吲哚的合成。
• Highly Diastereoselective Synthesis of Trifluoromethyl Indolines by Interceptive Benzylic Decarboxylative Cycloaddition of Nonvinyl, Trifluoromethyl Benzoxazinanones with Sulfur Ylides under Palladium Catalysis
  作者：Nagender Punna、Pulakesh Das、Véronique Gouverneur、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00237

  日期：2018.3.16

  diastereoselective synthesis of trifluoromethyl-substituted indolines under palladium catalysis is disclosed. The reaction proceeds by interceptive decarboxylative benzylic cycloaddition (IDBC) of nonvinyl, trifluoromethyl benzoxazinanones with sulfur ylides. The palladium−π-benzyl zwitterionic intermediates are suggested for this transformation, and this would be the first example of an IDBC reaction.

  公开了在钯催化下三氟甲基取代的二氢吲哚的高度非对映选择性的合成。该反应通过非乙烯基三氟甲基苯并恶嗪酮与乙炔的截留性脱羧苄基环加成反应（IDBC）进行。建议使用钯-π-苄基两性离子中间体进行这种转化，这将是IDBC反应的第一个例子。