(1R,2S,3R)-2-benzoyl-3-hex-5-enylcyclopropanecarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R)-2-benzoyl-3-hex-5-enylcyclopropanecarbaldehyde
• 英文别名: (1R,2S,3R)-2-benzoyl-3-hex-5-enylcyclopropane-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: VAMPYLYJMIXDOO-OAGGEKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2,8-nonadienal 、 (benzoylmethylene)dimethylsulfurane 在 (S)-吲哚啉-2-羧酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (1R,2S,3R)-2-benzoyl-3-hex-5-enylcyclopropanecarbaldehyde 、 、
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化环丙烷化。基于定向静电活化的新型亚胺催化剂的鉴定

  摘要：

  描述了一种对映选择性有机催化环丙烷化的新方法。本研究概述了基于定向静电活化 (DEA) 概念的新型亚胺催化剂的鉴定。这种新颖的有机催化机制通过提出的静电激活和立体定向协议利用了叶立德和 enal 底物的双重激活。对多种α、β-不饱和醛和锍叶立德可形成具有高水平对映和非对映诱导的三取代环丙烷。此外，机理研究发现，该环丙烷化反应表现出与提议的 DEA 步骤一致的对映选择性和反应性特征。

  DOI：

  10.1021/ja042774b

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Cyclopropanations. The Identification of a New Class of Iminium Catalyst Based upon Directed Electrostatic Activation
  作者：Roxanne K. Kunz、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja042774b

  日期：2005.3.1

  A new method for enantioselective organocatalytic cyclopropanation is described. This study outlines the identification of a new class of iminium catalyst based on the concept of directed electrostatic activation (DEA). This novel organocatalytic mechanism exploits dual activation of ylide and enal substrates through a proposed electrostatic activation and stereodirected protocol. Formation of trisubstituted

  描述了一种对映选择性有机催化环丙烷化的新方法。本研究概述了基于定向静电活化 (DEA) 概念的新型亚胺催化剂的鉴定。这种新颖的有机催化机制通过提出的静电激活和立体定向协议利用了叶立德和 enal 底物的双重激活。对多种α、β-不饱和醛和锍叶立德可形成具有高水平对映和非对映诱导的三取代环丙烷。此外，机理研究发现，该环丙烷化反应表现出与提议的 DEA 步骤一致的对映选择性和反应性特征。