tert-butyl [(1S,2R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitro-3-phenylbut-3-en-1-yl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: tert-butyl [(1S,2R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitro-3-phenylbut-3-en-1-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitro-3-phenylbut-3-enyl]carbamate
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₅
• 分子量: 398.459
• InChiKey: RQQSSYHIGPHPJU-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基丙-1-烯-2-基苯 、 tert-butyl (4-methoxyphenyl)(phenylsulfonyl)methylcarbamate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 C₄₄H₅₇N₄O₃⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到tert-butyl [(1S,2R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitro-3-phenylbut-3-en-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  双功能相转移催化剂催化酰胺，β，γ-不饱和硝基烯烃的非对映和对映选择性氮杂-亨利反应

  摘要：

  β，γ-不饱和硝基烯烃与N- Boc酰胺砜的高效非对映和对映选择性aza-Henry反应是在具有多个H键供体的双官能手性相转移催化剂的催化下实现的，该手性相转移催化剂来自金鸡纳生物碱。这种不对称催化方案适用于多种底物，并以高至优异的收率（高达99％的对映选择性和对映体选择性（高达> 99：1 dr，高达ee> 99％）提供相应的产品（高达99％） ）。还进行了密度泛函理论（DFT）计算，并给出了可能的过渡态模型，以说明反应机理的发展。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700787