N-Boc-2-amino-3,3-dimethyl-butyronitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-2-amino-3,3-dimethyl-butyronitrile
• 英文别名: Tert-butyl N-(1-cyano-2,2-dimethylpropyl)carbamate
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 212.292
• InChiKey: LKXQTJSWZCFVNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-2-amino-3,3-dimethyl-butyronitrile 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以92%的产率得到tert-butyl [1-amino-1-(hydroxyimino)-3,3-dimethylbutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  咪唑和嘧啶衍生物的高效合成

  摘要：

  提出了一种方便且负担得起的合成途径，用于从氨基腈开始获得新的α-氨基am。所得的α-氨基am可用作底物，用于进一步转化和合成含咪唑和嘧啶的结构单元。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02818-x
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 tert-butyl (2,2-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)propyl)carbamate 在 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到N-Boc-2-amino-3,3-dimethyl-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis ofN‐Boc‐Protected α‐Aminonitriles from α‐Amidosulfones

  摘要：

  Synthesis of N-Boc-protected alpha-aminonitriles starting from N-Boc-protected alpha-aminosulfones is described. Treatment of the sulfone with two equivalents of potassium cyanide in 2-propanol or dichloromethane-H2O under phase transfer condition affords crystalline N-Boc-protected alpha-aminonitriles in good yield. Hydrolysis of the aminonitriles provides a convenient access to racemic a-amino acids.

  DOI：

  10.1081/scc-200028592

文献信息

• Efficient synthesis of imidazole and pyrimidine derivatives
  作者：Oleksii O. Kolomoitsev、Eugene S. Gladkov、Volodymyr M. Kotlyar、Polina I. Pedan、Oleksandr V. Onipko、Oleksandr V. Buravov、Valentyn A. Chebanov

  DOI：10.1007/s10593-020-02818-x

  日期：2020.10

  and affordable synthetic pathway for obtaining new α-aminoamidines starting from aminonitriles is proposed. The α-aminoamidines obtained can be applied as substrates for further transformations and synthesis of imidazole- and pyrimidine-containing building blocks.

  提出了一种方便且负担得起的合成途径，用于从氨基腈开始获得新的α-氨基am。所得的α-氨基am可用作底物，用于进一步转化和合成含咪唑和嘧啶的结构单元。
• A Convenient Synthesis of<i>N</i>‐Boc‐Protected α‐Aminonitriles from α‐Amidosulfones
  作者：Vorawit Banphavichit、Saowaluk Chaleawlertumpon、Worawan Bhanthumnavin、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1081/scc-200028592

  日期：2004.1

  Synthesis of N-Boc-protected alpha-aminonitriles starting from N-Boc-protected alpha-aminosulfones is described. Treatment of the sulfone with two equivalents of potassium cyanide in 2-propanol or dichloromethane-H2O under phase transfer condition affords crystalline N-Boc-protected alpha-aminonitriles in good yield. Hydrolysis of the aminonitriles provides a convenient access to racemic a-amino acids.