tert-butyl (2,2-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)propyl)carbamate | 741259-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2,2-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)propyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(benzenesulfonyl)-2,2-dimethylpropyl]carbamate
• CAS: 741259-90-5
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄S
• 分子量: 327.445
• InChiKey: GVWMYXCZKNPFEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2,2-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)propyl)carbamate 在 甲醇 、 cesium hydroxide 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (-)-tert-butyl 1-fluoro-3,3-dimethylbutan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  基于氟双(苯磺酰基)甲烷化学结合曼尼希型反应的金鸡纳生物碱催化对映选择性单氟甲基化反应

  摘要：

  在基于曼尼希型反应的手性 PTC 存在下，使用 1-氟双（苯磺酰基）甲烷 (FBSM, 1) 对原位生成的前手性亚胺进行前所未有的对映选择性单氟甲基化的催化方案已经开发出来，然后进行还原脱磺酰化。

  DOI：

  10.1021/ja071509y
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 sodium benzenesulfonate 、 特戊醛 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到tert-butyl (2,2-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过N -Boc，O -Me-乙缩醛的杂环加成非对映选择性制备新型四氢恶嗪酮

  摘要：

  在路易斯酸条件下，由于损失，N -Boc，O -Me乙缩醛与（R）-（+）- O-乙烯基-泛内酯的反应不会产生预期的二氢恶嗪，但会导致相应的四氢恶嗪酮所述的吨-Bu基。描述了对这些新的杂环化合物的非对映选择性和不对称方式，以及它们经历N酰化能力的第一个证据。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.154

文献信息

• A Practical, One-Pot Multicomponent Synthesis of α-Amidosulfides and Their Application as Latent N-Acylimines in the Friedel-Crafts Reaction
  作者：Nicolas George、Mathieu Bekkaye、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201100426

  日期：2011.7

  A novel one-pot, three-component synthesis of N-acyl or N-carbamoyl-alpha-amidosulfides 4 is described. The three-component reaction of aldehydes 1, primary carbamates (or amides) 2 and phenylsulfinic acid (6a) afforded alpha-amidosulfones 7, which after addition of sodium thiolate were in situ transformed into stable alpha-amidosulfides 4 in good to excellent yields. We demonstrated that silver salts

  描述了一种新型的 N-酰基或 N-氨基甲酰基-α-酰胺硫化物 4 的一锅三组分合成。醛 1、伯氨基甲酸酯（或酰胺）2 和苯亚磺酸 (6a) 的三组分反应得到 α-酰胺砜 7，在加入硫醇钠后原位转化为稳定的 α-酰胺硫化物 4，产率良好至极好。我们证明银盐或布朗斯台德酸能够在温和条件下以定量产率促进脂肪族和芳香族 N-酰基亚胺的形成。磷酸催化的 3-取代吲哚与 α-酰胺硫化物 4 的 Friedel-Crafts 烷基化反应也被记录在案，导致 2,3-二取代的吲哚。
• Asymmetric Aminalization via Cation-Binding Catalysis
  作者：Sang Yeon Park、Yidong Liu、Joong Suk Oh、Yoo Kyung Kweon、Yong Bok Jeong、Mengying Duan、Yu Tan、Ji-Woong Lee、Hailong Yan、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/chem.201703800

  日期：2018.1.24

  Asymmetric cation‐binding catalysis, in principle, can generate “chiral” anionic nucleophiles, where the counter cations are coordinated within chiral environments. Nitrogen nucleophiles are intrinsically basic, therefore, its use as nucleophiles is often challenging and limiting the scope of the reaction. Particularly, a formation of configurationally labile aminal centers with alkyl substituents

  原则上，不对称阳离子结合催化可生成“手性”阴离子亲核试剂，其中反阳离子在手性环境中进行配位。氮亲核试剂本质上是碱性的，因此，将其用作亲核试剂通常具有挑战性，并限制了反应的范围。特别地，由于亲电子底物的烯胺/亚胺平衡，具有烷基取代基的构型不稳定的缩醛中心的形成已经是一个艰巨的挑战。在此，我们报道了邻苯二甲酰亚胺钾与Boc保护的烷基和芳基取代的α-酰胺基砜的对映选择性亲核加成反应。在温和的反应条件下，原位生成的亚胺与氮亲核体平稳反应，生成对映体，对映体选择性良好。此外，
• Direct Synthesis of Highly Substituted Pyrroles and Dihydropyrroles Using Linear Selective Hydroacylation Reactions
  作者：Manjeet K. Majhail、Paul M. Ylioja、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201600311

  日期：2016.6.1

  diphosphine ligands, such as (Cy2 P)2 NMe or bis(diphenylphosphino)methane (dppm), are effective at catalysing the union of aldehydes and propargylic amines to deliver the linear hydroacylation adducts in good yields and with high selectivities. In situ treatment of the hydroacylation adducts with p-TSA triggers a dehydrative cyclisation to provide the corresponding pyrroles. The use of allylic amines, in place

  含有小咬角二膦配体（例如 (Cy2 P)2 NMe 或双(二苯基膦)甲烷 (dppm)）的铑 (I) 催化剂可有效催化醛和炔丙胺的结合，以良好的方式生成线性加氢酰化加合物。产率和高选择性。用 p-TSA 对加氢酰化加合物进行原位处理会引发脱水环化，从而提供相应的吡咯。使用烯丙胺代替炔丙底物可产生官能化的二氢吡咯。加氢酰化反应也可以在级联过程中与使用芳基硼酸的Rh(I)催化的Suzuki型偶联结合起来，提供高度取代的吡咯的三组分组装体。
• Convenient Procedure for Synthesis of<i>N</i>‐Protected β‐Aminomalonates and β‐Amino Acids From α‐Amidosulfones
  作者：Cheeraporn Ananthanawat、Vorawit Banphavichit、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1080/00397910600602537

  日期：2006.7

  Abstract A synthesis of N‐protected β‐aminomalonates starting from α‐amidosulfones under very mild and simple reaction conditions is described. Treatment of the sulfones with malonate esters in the presence of 2.5 equivalents of potassium carbonate affords the desired products in good yield. A variety of N‐Z and N‐Boc protected aliphatic and aromatic α‐aminosulfones and malonate esters have been successfully

  摘要描述了在非常温和和简单的反应条件下，以 α-酰胺砜为原料合成 N 保护的 β-氨基丙二酸酯。在2.5当量碳酸钾存在下用丙二酸酯处理砜以良好收率提供所需产物。多种 N-Z 和 N-Boc 保护的脂肪族和芳香族 α-氨基砜和丙二酸酯已成功用作起始材料。水解伴随着 N 保护的 β-氨基丙二酸酯的脱羧，为获得外消旋 β-氨基酸提供了便利。
• A Practical Gold-Catalyzed Route to 4-Substituted Oxazolidin-2-ones fromN-Boc Propargylamines
  作者：Eun-Sun Lee、Hyun-Suk Yeom、Ji-Hyun Hwang、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/ejoc.200700210

  日期：2007.7

  AuI-catalyzed cyclization of N-Boc propargylamines into 4-alkylidene oxazolidin-2-ones is described. This modularapproach provides access to a variety of nonproteogenic 4-substituted oxazolidinones that are important in asymmetric synthesis and biological applications. The current flexible route is characterized by low catalyst loading, mild conditions, and operational simplicity.(© Wiley-VCH Verlag

  描述了 AuI 催化的 N-Boc 炔丙胺环化成 4-亚烷基 oxazolidin-2-ones。这种模块化方法提供了对在不对称合成和生物应用中很重要的各种非蛋白原性 4-取代恶唑烷酮的访问。当前的灵活路线的特点是催化剂负载量低、条件温和且操作简单。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)