5-(methylthio)-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrolium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-(methylthio)-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrolium iodide
• 英文别名: 5-methylsulfanyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole;hydroiodide
• 化学式: C₁₁H₁₃NS*HI
• 分子量: 319.209
• InChiKey: RBTUFCBJXXWQFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methylthio)-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrolium iodide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 溶剂黄146 sodium tetrahydroborate 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 cis-2,3-diphenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  硫代亚氨酸酯环丙烷重排在杂环合成中的应用。二芳基吡咯啉的制备

  摘要：

  报道了取代基对硫代亚氨酸酯环丙烷重排的影响以及影响区域选择性的因素。钯介导的吡咯硫代甲基亚氨酸酯重排产物与格利雅试剂的偶联提供了高收率的二芳基吡咯啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.009
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-cyclopropanecarboximidothioic acid methyl ester; hydriodide 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到5-(methylthio)-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrolium iodide
  参考文献：
  名称：

  硫代亚氨酸酯环丙烷重排在杂环合成中的应用。二芳基吡咯啉的制备

  摘要：

  报道了取代基对硫代亚氨酸酯环丙烷重排的影响以及影响区域选择性的因素。钯介导的吡咯硫代甲基亚氨酸酯重排产物与格利雅试剂的偶联提供了高收率的二芳基吡咯啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.009

文献信息

• Synthesis of Fused [5,5]‐1,2,4‐Triazoles via Tandem Thioimidate Cyclopropane Rearrangement–Cyclization
  作者：Christina Ng Di Marco、Scott D. Kuduk

  DOI：10.1080/00397910600941414

  日期：2006.11.1

  Abstract The synthesis of fused [5,5]‐1,2,4‐triazoles via a tandem cyclopropane rearrangement–cyclization sequence is described. Optimization of the cyclization reaction was achieved thermally using iPrOH as the solvent in the presence of TEA. This method was applied to the preparation of 3‐substituted‐7‐aryl‐pyrrolo‐1,2,4‐triazoles in good to excellent yields.

  摘要描述了通过串联环丙烷重排-环化序列合成稠合 [5,5]-1,2,4-三唑。环化反应的优化是在 TEA 存在下使用 iPrOH 作为溶剂实现的。该方法用于制备 3-取代-7-芳基-吡咯并-1,2,4-三唑，收率良好。
• Application of the thioimidate cyclopropane rearrangement to heterocyclic synthesis. Preparation of diaryl pyrrolines
  作者：Ronald K. Chang、Robert M. DiPardo、Scott D. Kuduk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.009

  日期：2005.12

  Substituent effects on the thioimidate cyclopropane rearrangement and factors affecting regioselectivity are reported. Palladium-mediated coupling of the pyrrolothiomethylimidate rearrangement products with Grignard reagents provides diaryl pyrrolines in good yields.

  报道了取代基对硫代亚氨酸酯环丙烷重排的影响以及影响区域选择性的因素。钯介导的吡咯硫代甲基亚氨酸酯重排产物与格利雅试剂的偶联提供了高收率的二芳基吡咯啉。