3-fluoro-5-iodo-1-methylindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-5-iodo-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-fluoro-5-iodo-1-methyl-3H-indol-2-one
• 化学式: C₉H₇FINO
• 分子量: 291.064
• InChiKey: MFCYTDSVMGMMMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-5-iodo-1-methylindolin-2-one 、 tert-butyl (phenylsulfonyl(p-tolyl)methyl)carbamate 在 potassium fluoride 、 C₄₆H₃₄I₄O₆ 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  四价取代的C-F立体中心通过合作阳离子结合催化不对称合成α-氟-β-氨基-羟吲哚

  摘要：

  通过3-氟的有机催化直接曼尼希反应，可以高收率且具有出色的立体选择性（高达99％ee，syn的dr> 20：1 ），获得了具有β-氟胺单元的生物相关的手性3,3-二取代的羟吲哚产物。分别使用手性低聚乙二醇和KF作为阳离子结合催化剂和碱，将-oxindoles作为氟烯酸酯前体，将α-酰胺基砜作为敏感亚胺的替补稳定前体。该协议可以轻松扩展，而不会影响不对称感应。此外，该协议也已成功扩展到生成四取代的C–Cl和C–Br立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02628
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-fluoro-5-iodo-1-methyl-2-oxoindoline-3-carboxylate 在 2-丙炔-1-醇 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到3-fluoro-5-iodo-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  无试剂交叉脱氢偶联合成C3-氟代吲哚

  摘要：

  本文报道的是通过丙二酸酰胺的C（sp 3）-H和C（sp 2）-H键的交叉脱氢偶联来合成C3-氟化的羟吲哚。在独特而温和的电化学条件下，可以连续生成所需的氧化剂和碱，从而可以在宽范围的底物范围内高效地形成碱敏和热敏的3-氟代吲哚。电化学方法的合成实用性因其易扩展性和电解产物的多种转化而进一步突出。

  DOI：

  10.1002/anie.201701329

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Fluoro-β-Amino-oxindoles with Tetrasubstituted C–F Stereogenic Centers via Cooperative Cation-Binding Catalysis
  作者：Sushovan Paladhi、Sang Yeon Park、Jung Woon Yang、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02628

  日期：2017.10.6

  Biologically relevant chiral 3,3-disubstituted oxindole products containing a β-fluoroamine unit are obtained in high yields and with excellent stereoselectivity (up to 99% ee, dr >20:1 for syn) through the organocatalytic direct Mannich reaction of 3-fluoro-oxindoles as fluoroenolate precursors and α-amidosulfones as the bench-stable precursors of sensitive imines by using a chiral oligoethylene glycol

  通过3-氟的有机催化直接曼尼希反应，可以高收率且具有出色的立体选择性（高达99％ee，syn的dr> 20：1 ），获得了具有β-氟胺单元的生物相关的手性3,3-二取代的羟吲哚产物。分别使用手性低聚乙二醇和KF作为阳离子结合催化剂和碱，将-oxindoles作为氟烯酸酯前体，将α-酰胺基砜作为敏感亚胺的替补稳定前体。该协议可以轻松扩展，而不会影响不对称感应。此外，该协议也已成功扩展到生成四取代的C–Cl和C–Br立体异构中心。
• Synthesis of C3-Fluorinated Oxindoles through Reagent-Free Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Zheng-Jian Wu、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201701329

  日期：2017.4.18

  herein is an unprecedented synthesis of C3‐fluorinated oxindoles through cross‐dehydrogenative coupling of C(sp3)‐H and C(sp2)‐H bonds from malonate amides. Under the unique and mild electrochemical conditions, the requisite oxidant and base are generated in a continuous fashion, allowing the formation of the base‐ and heat‐sensitive 3‐fluorooxindoles in high efficiency with broad substrate scope. The synthetic

  本文报道的是通过丙二酸酰胺的C（sp 3）-H和C（sp 2）-H键的交叉脱氢偶联来合成C3-氟化的羟吲哚。在独特而温和的电化学条件下，可以连续生成所需的氧化剂和碱，从而可以在宽范围的底物范围内高效地形成碱敏和热敏的3-氟代吲哚。电化学方法的合成实用性因其易扩展性和电解产物的多种转化而进一步突出。