7-chloro-4-(pyrrolidin-1-yl)-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)quinolin-1-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-4-(pyrrolidin-1-yl)-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)quinolin-1-ium bromide
• 英文别名: 7-Chloro-4-pyrrolidin-1-yl-1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]quinolin-1-ium;bromide；7-chloro-4-pyrrolidin-1-yl-1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]quinolin-1-ium;bromide
• 化学式: Br*C₂₁H₁₉ClF₃N₂
• 分子量: 471.747
• InChiKey: DVYXVSNZMJLVCR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  7.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-4-(pyrrolidin-1-yl)quinoline 、 1-溴-三氟对二甲苯 以91%的产率得到7-chloro-4-(pyrrolidin-1-yl)-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)quinolin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  具有强抗增殖活性的新型小单阳离子分子的合成，生物学评估，计算机模拟和结晶的双重机理

  摘要：

  为了寻找具有强抗增殖活性和简单分子结构的新抗癌药物，我们根据先前报道的由五个部分组成的药效团模型设计了一系列新型化合物。对这些化合物进行了四种肿瘤细胞系的抗增殖测定和人胆碱激酶CKα1酶活性的评估。在测试的分子中，那些具有联苯间隔基的分子表现出更好的酶促和抗增殖活性（nv）。对接和结晶研究验证了该假设并确认了结果。最活跃的化合物（吨）诱导了G0 / G1期细胞周期的明显停滞，最终导致了线粒体途径后的细胞凋亡，正如其他胆碱激酶抑制剂所证明的那样。然而，另外的测定表明，胆碱摄取的抑制也可能与这类化合物的抗增殖结果有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112797

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, in silico modeling and crystallization of novel small monocationic molecules with potent antiproliferative activity by dual mechanism
  作者：Lucía Serrán- Aguilera、Elena Mariotto、Gianluca Rubbini、Francisco Fermín Castro Navas、Carmen Marco、María Paz Carrasco-Jiménez、Marco Ballarotto、Antonio Macchiarulo、Ramón Hurtado-Guerrero、Giampietro Viola、Luisa Carlota Lopez-Cara

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112797

  日期：2020.12

  Seeking for new anticancer drugs with strong antiproliferative activity and simple molecular structure, we designed a novel series of compounds based on our previous reported pharmacophore model composed of five moieties. Antiproliferative assays on four tumoral cell lines and evaluation of Human Choline Kinase CKα1 enzymatic activity was performed for these compounds. Among tested molecules, those

  为了寻找具有强抗增殖活性和简单分子结构的新抗癌药物，我们根据先前报道的由五个部分组成的药效团模型设计了一系列新型化合物。对这些化合物进行了四种肿瘤细胞系的抗增殖测定和人胆碱激酶CKα1酶活性的评估。在测试的分子中，那些具有联苯间隔基的分子表现出更好的酶促和抗增殖活性（nv）。对接和结晶研究验证了该假设并确认了结果。最活跃的化合物（吨）诱导了G0 / G1期细胞周期的明显停滞，最终导致了线粒体途径后的细胞凋亡，正如其他胆碱激酶抑制剂所证明的那样。然而，另外的测定表明，胆碱摄取的抑制也可能与这类化合物的抗增殖结果有关。