4-(3-fluorophenyl)-3-(4-trifluoromethylbenzylthio)-4H-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-fluorophenyl)-3-(4-trifluoromethylbenzylthio)-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-(3-Fluorophenyl)-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylsulfanyl]-1,2,4-triazole；4-(3-fluorophenyl)-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylsulfanyl]-1,2,4-triazole
• 化学式: C₁₆H₁₁F₄N₃S
• 分子量: 353.343
• InChiKey: JFHCLVRAVKOUMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-fluorophenyl)-1-formyl-3-thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(3-fluorophenyl)-3-(4-trifluoromethylbenzylthio)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Bleaching Activity of 4-Phenyl-3-(substituted benzylthio)-4H-1,2,4-triazoles

  摘要：

  制备了多种 4-芳基和 4-烷基-3-（取代苄硫基）-4H-1,2,4-三唑，并通过莴苣幼苗试验评估了它们的漂白活性。在一系列测试化合物中，4-(3-氟苯基)-3-(4-三氟甲基苄硫基)-4H-1,2,4-三唑（39）表现出最高的漂白活性，在 10 μM 时可引起完全漂白症状。在黑暗条件下，化合物 39 可抑制类胡萝卜素（如 β-胡萝卜素、violaxanthin、neoxanthin 和叶黄素）的形成，导致 ζ-胡萝卜素、phytoene、phytofluene 和 β-玉米赤霉烯类的形成，而在未处理的对照组中检测不到这些类胡萝卜素。化合物 39 的浓度为 50 μM 时，ζ-胡萝卜素的累积量是植物烯、植物芴和β-玉米赤霉烯类的七倍。这些结果表明，化合物 39 可能干扰了类胡萝卜素生物合成过程中的脱饱和作用，尤其是ζ-胡萝卜素的脱饱和作用。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1671