dimethyl 2-(2-cyclopropylidenepropyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(2-cyclopropylidenepropyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(2-cyclopropylidene)propylmalonate；Diethyl 2-(2-cyclopropylidenepropyl)propanedioate
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: ZQALIFIBQMFVHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-丁炔 、 dimethyl 2-(2-cyclopropylidenepropyl)malonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到dimethyl 2-(2-cyclopropylidenepropyl)-2-(prop-2-yn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性钴催化的炔烃亚环丙烷的（3 + 2）环加成反应

  摘要：

  配备手性配体的低价钴络合物可以有效地促进炔烃系链的亚烷基环丙烷的高对映选择性（3 + 2）环加成反应。该环状结构可以以高收率和出色的对映体比率组装包含五元环的双环系统。我们还提出了基于实验和计算数据的机制讨论，这些讨论支持Co I / Co III催化循环的参与。

  DOI：

  10.1002/anie.202015202
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyclopropylidenepropylsulfanylbenzene 、 丙二酸二乙酯 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 生成 dimethyl 2-(2-cyclopropylidenepropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Potentialities of Alkyl and Aryl Cyclopropylidenealkyl Sulfides: Access to 1-(Arylthio)vinylcyclopropanes by a 1,3-Shift of an Arylthio Group

  摘要：

  烷基和芳基环丙基亚烷基硫化物 2、4 和 5 通过光诱导或酸催化芳硫基的 1,3 移位，转化为 1-(芳硫基)乙烯基环丙烷 3。报告了有关硫化物 2、4 和 5 反应性的一些结果。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4222