1-tert-butyl 4-ethyl 4-cyclohexenylpiperidine-1,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-tert-butyl 4-ethyl 4-cyclohexenylpiperidine-1,4-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 4-O-ethyl 4-(cyclohexen-1-yl)piperidine-1,4-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₄
• 分子量: 337.459
• InChiKey: VMOKCWPLHRRXPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环状己烯三氟甲烷磺酸 、 N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯 在 [Pd(PtBu₃)Br]2 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.08h， 以80%的产率得到1-tert-butyl 4-ethyl 4-cyclohexenylpiperidine-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的羰基化合物的α-乙烯基化。

  摘要：

  已经开发出用于羰基化合物的α-乙烯基化的温和，通用的催化体系。通过使用[Pd（P（t（Bu）3（Br））Br]（2）作为催化剂，LHMDS作为碱，乙烯基溴化物，乙烯基三氟甲磺酸酯和乙烯基甲苯磺酸酯与3-甲基羟吲哚偶联，收率令人满意。相同的催化体系扩展至酮和酯的α-乙烯基化。

  DOI：

  10.1021/ol7019839

文献信息

• Palladium-Catalyzed α-Vinylation of Carbonyl Compounds
  作者：Jinkun Huang、Emilio Bunel、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/ol7019839

  日期：2007.10.1

  A mild, general, catalytic system for the alpha-vinylation of carbonyl compounds has been developed. By employing [Pd(P(t)Bu(3))Br](2) as catalyst and LHMDS as base, vinyl bromides, vinyl triflates, and vinyl tosylates couple with 3-methyloxindole in satisfactory yields. The same catalytic system is extended to the alpha-vinylation of ketones and esters.

  已经开发出用于羰基化合物的α-乙烯基化的温和，通用的催化体系。通过使用[Pd（P（t（Bu）3（Br））Br]（2）作为催化剂，LHMDS作为碱，乙烯基溴化物，乙烯基三氟甲磺酸酯和乙烯基甲苯磺酸酯与3-甲基羟吲哚偶联，收率令人满意。相同的催化体系扩展至酮和酯的α-乙烯基化。