孕-5-烯-3,20-二酮双（环乙烯缩醛） | 7093-55-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 孕-5-烯-3,20-二酮双（环乙烯缩醛）
• 英文名称: 5-pregnene-3,20-dione-3,20-bisethyleneketal
• 英文别名: 3,3:20,20-bis(ethylenedioxy)-pregn-5-ene；3,3;20,20-bis-ethanediyldioxy-pregn-5-ene；3,3;20,20-Bis-aethandiyldioxy-pregn-5-en；3,3:20,20-bisethylenedioxy-5-pregnene；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)spiro[1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]
• CAS: 7093-55-2
• 化学式: C₂₅H₃₈O₄
• 分子量: 402.574
• InChiKey: HXAKLOQIIUGBBR-LLINQDLYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙酸乙酯（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  孕-5-烯-3,20-二酮双（环乙烯缩醛） 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 去氢孕酮
  参考文献：
  名称：

  一种可工业化合成地屈孕酮的生产工艺

  摘要：

  本发明公开了一种可工业化合成地屈孕酮的生产工艺，以易得的黄体酮为原料，通过羰基保护、溴代、脱溴、光化学开环反应、光化学闭环反应、脱保护、双键异构的步骤制得地屈孕酮，具有起始原料易得、各步骤均易实现、收率较高的优点，且操作简便、绿色环保，易于放大至工业生产。

  公开号：

  CN110818760B
• 作为产物：
  描述：

  progesterone 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 80.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 生成 孕-5-烯-3,20-二酮双（环乙烯缩醛）
  参考文献：
  名称：

  Δ^5,7-Steroids. XIII. Steroidal Cyclic Ketals. II^1,2 the Preparation of Δ^4,7-Pregnadiene-3,20-Dione and Δ^4,7-Pregnadiene-21-Ol-3,20-Dione-Acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50010a014

文献信息

• [EN] PROGESTERONE RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA PROGESTÉRONE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2011138460A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The present invention relates to a compound of formula (I): for its use as progesterone receptor antagonist, in particular for its use for the prevention and/or the treatment of cancer or uterine pathologies.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，用作孕激素受体拮抗剂，特别是用于预防和/或治疗癌症或子宫病变。
• Steroids—CXX synthesis of halogenated steroid hormones
  作者：A. Bowers、L. Cuéllar Ibáñez、H.J. Ringold

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80061-2

  日期：1959.1

  The conformational and electronic factors involved in the fission of steroid 5α,6α-epoxides with boron trifluoride-etherate are discussed with particular reference to C-3-keto-5α,6α-epoxides and their cycloethylene-dioxy derivatives.

  讨论了类固醇5α，6α-环氧化合物与三氟化硼-醚化物的裂变所涉及的构象和电子因素，特别是涉及C-3-酮5α，6α-环氧化合物及其环乙二氧基衍生物。
• Chemoselective ethylene acetalization of α, β-unsaturated vis-à-vis saturated carbonyl groups
  作者：Theodore J. Nitz、Leo A. Paquette

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80004-0

  日期：——

  The difficulties which in the past have precluded controlled acetalization of an α,β-unsaturated ketone functionality in the presence of a saturated carbonyl group can be overcome simply by making recourse to 2,4,6-collidinium p-toluenesulfonate as catalyst.

  过去难以通过在饱和羰基存在下控制α，β-不饱和酮官能团进行缩醛化的困难，可以简单地通过使用对甲苯磺酸2,4,6- collidinium对甲苯磺酸盐作为催化剂来克服。
• Cooley et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4112,4114
  作者：Cooley et al.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Ethylenedioxy Derivatives of Ketosteroids by Exchange Dioxolanation. An Improved Synthesis of Testosterone from Δ⁴-Androstene-3,17-dione¹
  作者：Hyp J. Dauben、Bjarte Löken、Howard J. Ringold

  DOI：10.1021/ja01634a050

  日期：1954.3