孕-5-烯-20-酮,3,14-二羟基-,(3b,14b)- | 17059-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 孕-5-烯-20-酮,3,14-二羟基-,(3b,14b)-
• 英文名称: ketocalogenin
• 英文别名: 3β,14-dihydroxy-14β-pregn-5-en-20-one；3β,14β-dihydroxy-14β-pregn-5-en-20-one；pregn-5-ene-20-keto-3β,14β-diol；3Beta,14Beta-Dihydroxy-14Beta-pregn-5-en-20-one；1-[(3S,8R,9S,10R,13R,14S,17S)-3,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 17059-32-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: JTVJZIIJXYOXCP-LQDXZBFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 孕-5-烯-20-酮,3,14-二羟基-,(3b,14b)- 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以8.1 mg的产率得到3β,14β-Dihydroxy-pregnen-5-en-20-on-3-acetat
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of asclepiadaceae plants. LXVI The structures of three new glycosides, cynapanosides A, B, and C, from the Chinese drug "Xu-Chang-Qing," Cynanchum paniculatum Kitagawa.

  摘要：

  从中获得三种新的糖苷， 名称为 cynapanosides A (1)、B (2) 和 C (3)，它们含有一个新的苷元，即 glaucogenin D (10)，同时还得到了已知化合物 cynatratoside B (5) 和 3β,14-二羟基-14β-孕-5-烯-20-酮 (13)。我们通过光谱和化学方法阐明了它们的结构。这些结果使我们提出了对 glaucogenin B (11) 结构的修正。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4500
• 作为产物：
  描述：

  3β,14β-Dihydroxy-pregnen-5-en-20-on-3-acetat 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 孕-5-烯-20-酮,3,14-二羟基-,(3b,14b)-
  参考文献：
  名称：

  Khare, Naveen K.; Deepak, Desh; Khare, Anakshi, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 11, p. 1744 - 1747

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pregnanes and pregnane glycosides from Marsdenia roylei
  作者：Vijay S. Gupta、Alok Kumar、Desh Deepak、Anakshi Khare、Naveen K. Khare

  DOI：10.1016/s0031-9422(03)00468-0

  日期：2003.12

  Two pregranes namely desacylkondurangogenin C (1) and deniagenin (3, new) and two new pregnane glycosides designated as denin (5) and marsin (12) have been isolated from chloroform soluble extract of dried stem of Marsdenia rovlei. Chemical and spectroscopic evidences are consistent with the structures of deniagenin, denin and marsin as 3beta, 11alpha, 12p, 14beta, 17beta, 20-hexahydroxy pregn-5-ene,desacylkondurangogenin C-3-O-alpha-D-glucopyranosyl-(1-->4)-O-alpha-L-fucopyranoside and ketocalogenin-3-O-alpha-L-fucopyranoside, respectively. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.