methyl 2-(6-bromo-4-ethoxycarbonylpyridin-2-ylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(6-bromo-4-ethoxycarbonylpyridin-2-ylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-bromo-6-[(3-methoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl)amino]pyridine-4-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₉BrN₂O₄S
• 分子量: 439.33
• InChiKey: UHXCGMWGMIDCLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶-4-羧酸乙酯 、 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以43%的产率得到methyl 2-(6-bromo-4-ethoxycarbonylpyridin-2-ylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 Buchwald-Hartwig 偶联失活的氨基噻吩与取代的卤代吡啶

  摘要：

  通过使用 Pd(OAc)2、Xantphos 作为配体和 Cs2CO3 作为碱，钯催化的几种失活氨基噻吩羧酸盐与不同取代的卤代吡啶的 Buchwald-Hartwig 偶联首次进行。当使用 2,6-二卤代吡啶时，二胺化产物的比例随着卤代吡啶的反应性而增加（碘 > 溴 > 氯）。通过 Buchwald-Hartwig 偶联获得的溴单胺化吡啶衍生物进一步用于带有吸电子或给电子基团的芳基硼酸的 Suzuki 偶联。这些后一种化合物非常有趣，因为它们具有二杂芳基胺和杂芳基-芳基骨架，包括吡啶和噻吩部分。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600951

文献信息

• Palladium-Catalyzed Buchwald–Hartwig Coupling of Deactivated Aminothiophenes with Substituted Halopyridines
  作者：Agathe Begouin、Stéphanie Hesse、Maria-João R. P. Queiroz、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1002/ejoc.200600951

  日期：2007.4

  The palladium-catalyzed Buchwald–Hartwig coupling of several deactivated aminothiophenecarboxylates with differently substituted halopyridines has been performed for the first time by using Pd(OAc)2, Xantphos as the ligand, and Cs2CO3 as the base. When 2,6-dihalopyridines were used, the proportion of diaminated product increases with the reactivity of the halopyridines (iodo > bromo > chloro). A bromo

  通过使用 Pd(OAc)2、Xantphos 作为配体和 Cs2CO3 作为碱，钯催化的几种失活氨基噻吩羧酸盐与不同取代的卤代吡啶的 Buchwald-Hartwig 偶联首次进行。当使用 2,6-二卤代吡啶时，二胺化产物的比例随着卤代吡啶的反应性而增加（碘 > 溴 > 氯）。通过 Buchwald-Hartwig 偶联获得的溴单胺化吡啶衍生物进一步用于带有吸电子或给电子基团的芳基硼酸的 Suzuki 偶联。这些后一种化合物非常有趣，因为它们具有二杂芳基胺和杂芳基-芳基骨架，包括吡啶和噻吩部分。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）