2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 | 108354-78-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 2-氨基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-甲酸甲酯；2-氨基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸甲酯；2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[B]噻吩-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate；2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid methyl ester；2-amino-3-carbomethoxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene
• CAS: 108354-78-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD00130099
• 分子量: 211.285
• InChiKey: DKYYKIHEIOOWRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-131°C
• 沸点：
  399.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  UN3335
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在2-8℃环境中，需保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-(2-Chloro-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  作为 PI3Kα 抑制剂的新型噻吩并嘧啶衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了三个系列的新型噻吩并嘧啶衍生物 9a-l、15a-l 和 18a-h，并评估了它们对四种癌细胞系 HepG-2、A549、PC-3 和 MCF-7 的 IC50 值。大多数化合物对测试的癌细胞系显示出中等的细胞毒性。最有希望的化合物 9a 显示出中等活性，IC50 值分别为 12.32 ± 0.96、11.30 ± 1.19、14.69 ± 1.32 和 9.80 ± 0.93 µM。进一步评估了化合物 9a 和 15a 对 PI3Kα 和 mTOR 激酶的抑制活性。化合物 9a 表现出 PI3Kα 激酶抑制活性，IC50 为 9.47 ± 0.63 µM。此外，还研究了化合物 9a 和 15a 的对接研究。

  DOI：

  10.3390/molecules24193422
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 氰乙酸甲酯 在 sulfur 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-酰基-四氢苯并噻吩衍生物的合成和生物学评价；具有抗毒活性的抗菌剂†

  摘要：

  开发针对毒力因子的新化合物（例如，通过pilicides 抑制菌毛组装）是对抗细菌感染的一种有前途的方法。一个由 17500 个小分子组成的文库的高通量筛选活动将 2-氨基-3-酰基-四氢苯并噻吩衍生物（命中2和3）鉴定为泌尿致病性大肠杆菌菌株 UTI89中菌毛依赖性生物膜形成的新型抑制剂。以化合物2和3为出发点，我们设计合成了一系列结构相关的类似物，并研究了它们对大肠杆菌生物膜形成的活性UTI89。初始命中的系统结构修改为其 SAR 提供了有价值的信息，以供进一步优化。此外，母体分子的小结构变化导致大肠杆菌生物膜发育的低微摩尔抑制剂 ( 20-23 )，而对细菌生长没有影响。在血凝 (HA) 滴度测定和电子显微镜 (EM) 测量中证实命中化合物3及其类似物20可防止菌毛形成。这些发现表明，2-氨基-3-酰基-四氢苯并噻吩可以作为一类新的化合物，进一步作为具有抗毒力活性的抗菌剂。

  DOI：

  10.1039/c3ob42478b

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• The Discovery of a Highly Selective 5,6,7,8-Tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-4(3<i>H</i>)-one SIRT2 Inhibitor that is Neuroprotective in an in vitro Parkinson’s Disease Model
  作者：Paolo Di Fruscia、Emmanouil Zacharioudakis、Chang Liu、Sébastien Moniot、Sasiwan Laohasinnarong、Mattaka Khongkow、Ian F. Harrison、Konstantina Koltsida、Christopher R. Reynolds、Karin Schmidtkunz、Manfred Jung、Kathryn L. Chapman、Clemens Steegborn、David T. Dexter、Michael J. E. Sternberg、Eric W.-F. Lam、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1002/cmdc.201402431

  日期：2015.1

  inhibitors, identified by pharmacophore screening. We report the identification and validation of 3‐((2‐methoxynaphthalen‐1‐yl)methyl)‐7‐((pyridin‐3‐ylmethyl)amino)‐5,6,7,8‐tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3‐d]pyrimidin‐4(3H)‐one (ICL‐SIRT078), a substrate‐competitive SIRT2 inhibitor with a Ki value of 0.62±0.15 μM and more than 50‐fold selectivity against SIRT1, 3 and 5. Treatment of MCF‐7 breast cancer

  Sirtuins是NAD +依赖性的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC），最近已成为治疗多种疾病的潜在治疗靶标。该酶家族有效和异构体选择性抑制剂的发现应提供化学工具，以帮助确定这些靶标的作用并验证其治疗价值。在本文中，我们报告了通过药效基团筛选确定的一类新型的高选择性SIRT2抑制剂的发现。我们报告了3-（（2-甲氧基萘-1-基）甲基）-7-（（吡啶-3-基甲基）氨基）-5,6,7,8-四氢苯并[4,5]噻吩的鉴定和验证[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-one（ICL-SIRT078），一种具有K i的底物竞争性SIRT2抑制剂的0.62±0.15的值μ中号和超过针对SIRT1，3和5用ICL-SIRT078导致α微管蛋白，已建立的SIRT2生物标志物的高乙酰治疗MCF-7乳腺癌细胞的50倍的选择性，在剂量具有可比生化IC 50数据，同时在较高浓度下抑制MCF-7增殖。与最近的报道表明SIR
• Iridium complex-linked porous organic polymers for recyclable, broad-scope photocatalysis of organic transformations
  作者：Zi-Yue Xu、Yi Luo、Dan-Wei Zhang、Hui Wang、Xing-Wen Sun、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1039/c9gc03688a

  日期：——

  Two rigid porous organic polymers (Ir-POP-1 and Ir-POP-2) were prepared from the coupling reactions of tetraphenylmethane tetraborate and two [Ir(ppy)2(dtbbpy)]+-based bitopic linkers and applied as heterogeneous visible-light photocatalysts for organic transformations. Ir-POP-2 was found to exhibit high catalytic activity for a wide range of organic reactions, which include Smiles–Truce rearrangement

  由四苯基甲烷四硼酸酯和两个基于[Ir（ppy）2（dtbbpy）+的双位连接基的偶联反应制备了两种刚性多孔有机聚合物（Ir-POP-1和Ir-POP-2），并用作异质的可见-用于有机转化的轻型光催化剂。Ir-POP-2被发现对广泛的有机反应具有高催化活性，其中包括碘化物的Smiles–Truce重排，迈克尔受体的脱硫共轭物加成以及硫化物和芳基硼​​酸的好氧氧化。对于所有转换，Ir-POP-2可以实现与均质原型铱配合物相媲美的异质光催化效率。这种显着高的光催化性能归因于共轭骨架的大孔径。新的非均相光催化剂还非常稳定，可以为所有研究的反应实现良好的可回收性，并且可以重复使用八到十九次。
• Visible Light Mediated Aryl Migration by Homolytic C−N Cleavage of Aryl Amines
  作者：Dirk Alpers、Kevin P. Cole、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1002/anie.201806659

  日期：2018.9.10

  The photocatalytic preparation of aminoalkylated heteroarenes from haloalkylamides via a 1,4‐aryl migration from nitrogen to carbon, conceptually analogous to a radical Smiles rearrangement, is reported. This method enables the substitution of amino groups in heteroaromatic compounds with aminoalkyl motifs under mild, iridium(III)‐mediated photoredox conditions. It provides rapid access to thienoazepinone

  据报道，从卤代烷基酰胺光催化制备1,4-芳基从氮到碳的氨基烷基化杂芳基，概念上类似于自由基的Smiles重排。这种方法可以在温和的铱（III）介导的光氧化还原条件下用氨基烷基基序取代杂芳族化合物中的氨基。它提供了对噻吩并ze庚酮的快速访问，噻吩并ze庚酮是存在于多种候选药物中的一种药效基团，可用于治疗各种疾病，包括炎症和精神病。
• [EN] FUSED THIOPHENE DERIVATIVES AND THEIR USES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE CONDENSÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ENYO PHARMA

  公开号：WO2019154949A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  The present invention relates to a new class of fused thiophene derivatives and their uses for treating diseases such as infection, cancer, metabolic diseases, cardiovascular diseases, iron storage disorders and inflammatory disorders.

  本发明涉及一类新的融合噻吩衍生物，以及它们在治疗感染、癌症、代谢性疾病、心血管疾病、铁储存障碍和炎症性疾病方面的用途。