2'-C-methyl-4'-thio-uridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2'-C-methyl-4'-thio-uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methylthiolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 274.298
• InChiKey: VWKRLGNKBFIQBN-VPCXQMTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-C-methyl-4'-thio-uridine 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1',4'-THIO NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF HCV

  摘要：

  本文提供了用于治疗黄病毒科感染，包括HCV感染的化合物、组合物和方法。在某些实施例中，披露了核苷衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒药物联合给药。在某些实施例中，这些化合物是1′,4′-硫代核苷化合物，对于例如人体中的HCV感染具有显著的疗效和生物利用度。在某些实施例中，这些化合物的化学式如下： 或其药用可接受的盐、溶剂化合物、立体异构体、互变异构体或多形式；其中Base、R A 、R B 、W、X、Y和Z如本文所述。

  公开号：

  US20140364446A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异丙亚基-2-C-甲基-D-核糖酸-gamma-内酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 牛血清白蛋白 、 硫脲 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2'-C-methyl-4'-thio-uridine
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 2′-C-METHYL-4′-THIO RIBONUCLEOSIDES

  摘要：

  Starting from 2-C-methyl-ribonolactone, 1,2,3,5-letra-O-acetyl-2-C-methyl-4-thioribofuranose was synthesized and condensed with heterocyclic bases to afford 2'-C-methyl-4'-thioribonucleosides.

  DOI：

  10.1081/ncn-200061823

文献信息

• 1′,4′-thio nucleosides for the treatment of HCV
  申请人：Idenix Pharmaceuticals LLC

  公开号：US10005779B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of Flaviviridae infections, including HCV infections. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents. In certain embodiments, the compounds are 1′,4′-thio nucleoside compounds which display remarkable efficacy and bioavailability for the treatment of, for example, HCV infection in a human. In certain embodiments, the compounds are of Formula 3001: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, stereoisomeric form, tautomeric form, or polymorphic form thereof; wherein Base, RA, RB, W, X, Y, and Z are as described herein.

  本文提供了用于治疗黄病毒科感染（包括 HCV 感染）的化合物、组合物和方法。在某些实施方案中，公开了核苷衍生物的化合物和组合物，它们既可以单独使用，也可以与其他抗病毒药物联合使用。在某些实施方案中，这些化合物是1′,4′-硫代核苷化合物，在治疗例如人类HCV感染方面具有显著的疗效和生物利用度。在某些实施方案中，化合物为式 3001： 或其药学上可接受的盐、溶液、立体异构体、同分异构体或多晶型；其中 Base、RA、RB、W、X、Y 和 Z 如本文所述。
• 1',4'-THIO NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF HCV
  申请人：Idenix Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140364446A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of Flaviviridae infections, including HCV infections. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents. In certain embodiments, the compounds are 1′,4′-thio nucleoside compounds which display remarkable efficacy and bioavailability for the treatment of, for example, HCV infection in a human. In certain embodiments, the compounds are of Formula 3001: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, stereoisomeric form, tautomeric form, or polymorphic form thereof; wherein Base, R A , R B , W, X, Y, and Z are as described herein.

  本文提供了用于治疗黄病毒科感染，包括HCV感染的化合物、组合物和方法。在某些实施例中，披露了核苷衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒药物联合给药。在某些实施例中，这些化合物是1′,4′-硫代核苷化合物，对于例如人体中的HCV感染具有显著的疗效和生物利用度。在某些实施例中，这些化合物的化学式如下： 或其药用可接受的盐、溶剂化合物、立体异构体、互变异构体或多形式；其中Base、R A 、R B 、W、X、Y和Z如本文所述。
• SYNTHESIS OF 2′-<i>C</i>-METHYL-4′-THIO RIBONUCLEOSIDES
  作者：D. Dukhan、E. Bosc、J. Peyronnet、R. Storer、G. Gosselin

  DOI：10.1081/ncn-200061823

  日期：2005.4.1

  Starting from 2-C-methyl-ribonolactone, 1,2,3,5-letra-O-acetyl-2-C-methyl-4-thioribofuranose was synthesized and condensed with heterocyclic bases to afford 2'-C-methyl-4'-thioribonucleosides.