3-(4-((1-(3-bromobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-((1-(3-bromobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-[4-[[1-[(3-bromophenyl)methyl]triazol-4-yl]methoxy]phenyl]-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₆H₂₂BrN₃O₃
• 分子量: 504.383
• InChiKey: IHFQFRBXFPBCFR-VGOFMYFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯甲醛 在 sodium azide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(4-((1-(3-bromobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮连接的1,2,3-三唑类化合物的绿色合成及其抗癌潜力

  摘要：

  通过纤维素负载的铜纳米粒子在水中的点击反应，合成了一系列查尔酮连接的1,2,3-三唑。通过IR，NMR和质谱技术分析所有化合物的结构。所有合成的产物均经过针对一组四种人类癌细胞系（MCF-7，MIA-Pa- Ca-2，A549，HepG2）检查其抗癌潜力。已发现化合物6h对所有测试的癌细胞系最具活性，IC 50值在4-11μM范围内，并且相对于参比药物对所有测试的细胞系表现出更好或相当的活性。细胞周期分析表明，化合物6h在MIA-Pa-Ca-2细胞中诱导凋亡和G2 / S阻滞。在胰腺癌MIA-Pa-Ca-2细胞中，化合物6h触发线粒体电位丧失。此外，化合物6h还触发caspase-3和PARP-1切割，其以剂量依赖性方式增加。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.030

文献信息

• Green synthesis and anticancer potential of chalcone linked-1,2,3-triazoles
  作者：Pinki Yadav、Kashmiri Lal、Ashwani Kumar、Santosh Kumar Guru、Sundeep Jaglan、Shashi Bhushan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.030

  日期：2017.1

  their anticancer potential. Compound 6h was found to be most active against all the tested cancer cell lines with IC50 values in the range of 4–11 μM and showed better or comparable activity to the reference drug against all the tested cell lines. Cell cycle analysis revealed that compound 6h induces apoptosis and G2/S arrest in MIA-Pa-Ca-2 cells. Compound 6h triggers mitochondrial potential loss in

  通过纤维素负载的铜纳米粒子在水中的点击反应，合成了一系列查尔酮连接的1,2,3-三唑。通过IR，NMR和质谱技术分析所有化合物的结构。所有合成的产物均经过针对一组四种人类癌细胞系（MCF-7，MIA-Pa- Ca-2，A549，HepG2）检查其抗癌潜力。已发现化合物6h对所有测试的癌细胞系最具活性，IC 50值在4-11μM范围内，并且相对于参比药物对所有测试的细胞系表现出更好或相当的活性。细胞周期分析表明，化合物6h在MIA-Pa-Ca-2细胞中诱导凋亡和G2 / S阻滞。在胰腺癌MIA-Pa-Ca-2细胞中，化合物6h触发线粒体电位丧失。此外，化合物6h还触发caspase-3和PARP-1切割，其以剂量依赖性方式增加。