3-(4-((1-(3-bromobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-((1-(3-bromobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-[4-[[1-[(3-bromophenyl)methyl]triazol-4-yl]methoxy]phenyl]-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₆H₂₂BrN₃O₃
• 分子量: 504.383
• InChiKey: IHFQFRBXFPBCFR-VGOFMYFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯甲醛 在 sodium azide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(4-((1-(3-bromobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮连接的1,2,3-三唑类化合物的绿色合成及其抗癌潜力

  摘要：

  通过纤维素负载的铜纳米粒子在水中的点击反应，合成了一系列查尔酮连接的1,2,3-三唑。通过IR，NMR和质谱技术分析所有化合物的结构。所有合成的产物均经过针对一组四种人类癌细胞系（MCF-7，MIA-Pa- Ca-2，A549，HepG2）检查其抗癌潜力。已发现化合物6h对所有测试的癌细胞系最具活性，IC 50值在4-11μM范围内，并且相对于参比药物对所有测试的细胞系表现出更好或相当的活性。细胞周期分析表明，化合物6h在MIA-Pa-Ca-2细胞中诱导凋亡和G2 / S阻滞。在胰腺癌MIA-Pa-Ca-2细胞中，化合物6h触发线粒体电位丧失。此外，化合物6h还触发caspase-3和PARP-1切割，其以剂量依赖性方式增加。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.030