2-(3-amino-4-chlorophenyl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-amino-4-chlorophenyl)acetic acid
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• mdl: MFCD01318255
• 分子量: 185.61
• InChiKey: SWYNOANFGNLSKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-amino-4-chlorophenyl)acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl-4-(2-(4-chloro-3-(4-chlorobenzamido)phenyl)acetyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些新型苯甲酰胺衍生物的合成及Smo活性

  摘要：

  合成了两个系列带有哌啶基团的苯甲酰胺类化合物，并通过Gys-luc荧光素酶基因检测方法筛选了Gli-luc荧光素酶活性。化合物 5q 显示出对刺猬 (Hh) 信号通路的有希望的抑制作用。为了进一步验证目标化合物的 Hh 抑制活性是否来源于它们对平滑 (Smo) 受体的抑制，在荧光竞争置换试验中评估了具有良好效力的化合物，结果显示这些化合物的 Smo 抑制效力相关它们的 Hh 抑制作用很好，这表明观察到的 Hh 活性是由 Smo 抑制剂驱动的。

  DOI：

  10.3390/molecules23010085

文献信息

• BENZOFURAN CARBOXAMIDES AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：Darwin Discovery Limited

  公开号：EP0901482A1

  公开（公告）日：1999-03-17
• US5925636A
  申请人：——

  公开号：US5925636A

  公开（公告）日：1999-07-20
• [EN] BENZOFURAN CARBOXAMIDES AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] CARBOXAMIDES DE BENZOFURANE ET LEURS UTILISATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：DARWIN DISCOVERY LIMITED

  公开号：WO1997044337A1

  公开（公告）日：1997-11-27

  (EN) A compound of general formula (i) wherein Z is CO or CS; R1 represents alkoxy optionally substituted with one or more halogens, OH or thioalkyl; R2 and R3 are the same or different and are each H, R6, OR10, COR6, C(=NOR6)R6, alkyl-C(=NOR6)R6, alkyl-C(=NOH)R6, C(=NOH)R6, halogen, NR8R9, CF3, CN, CO2H, CO2R10, CONH2, CONHR6 or CON(R6)2; R4 represents H, arylalkyl, heteroarylalkyl, heterocycloalkyl, S(O)mR10 or alkyl optionally substituted with one or more substituents chosen from hydroxy, alkoxy, CO2R7, SO2NR11R12, CONR11R12, CN, carbonyl oxygen, NR8R9, COR10 and S(O)nR10; R5 represents aryl, heteroaryl, heterocyclo, arylalkyl, heteroarylalkyl or heterocycloalkyl; in R4 and/or R5 the aryl/heteroaryl/heterocyclo portion is optionally substituted with one or more substituents alkyl-R13 or R13; R6 represents R10 optionally substituted at any position with R14; R7 represents H, alkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl or heterocycloalkyl; R8 represents H, aryl, heteroaryl, heterocyclo, alkyl, cycloalkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, heterocycloalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, arylsulphonyl, heteroarylsulphonyl, heterocyclosulphonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, heterocyclocarbonyl or alkylsulphonyl; R10 represents alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclo, arylalkyl, heteroarylalkyl or heterocycloalkyl; R9, R11 and R12 are the same or different and are each H or R10; R13 represents alkyl optionally substituted with halogen, alcoxy optionally substituted by halogen, aryl, heteroaryl, heterocyclo, hydroxy, aryloxy, heteroaryloxy, heterocyclooxy, arylalkyloxy, heteroarylalkyloxy, heterocycloalkoxy, CO2R7, CONR11R12, SO2NR11R12, halogen, -CN, -NR8R9, COR10, S(O)nR10 or carbonyl oxygen; R14 represents OH, carbonyl oxygen, OR10, NR8R9, CN, CO2H, CO2R10, CON11R12 or COR10; m is an integer of up to 2; and n represents 0.2, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.(FR) Composé de formule générale (i) dans laquelle Z est CO ou CS; R1 représente alcoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs halogènes, OH ou thioalkyle; R2 et R3 sont identiques ou différents et sont chacun H, R6, OR10, COR6, C(=NOR6)R6, alkyl-C(=NOR6)R6, alkyl-C(=NOH)R6, C(=NOH)R6, halogène, NR8R9, CF3, CN, CO2H, CO2R10, CONH2, CONHR6 ou CON(R6)2; R4 est H, arylalkyle, hétéroarylalkyle, hétérocycloalkyle, S(O)mR10 ou alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi hydroxy, alcoxy, CO2R7, SO2NR11R12, CONR11R12, CN, oxygène carbonyle, NR8R9, COR10, et S(O)nR10; R5 est aryle, hétéroaryle, hétérocyclo, arylalkyle, hétéroarylalkyle ou hétérocycloalkyle; dans R4 et/ou R5, la partie aryle/hétéroaryle/hétérocyclo est éventuellement substituée par un ou plusieurs substituants alkyl-R13 ou R13; R6 est R10 éventuellement substitué à n'importe position par R14; R7 est H, alkyle, arylalkyle, hétéroarylalkyle ou hétérocycloalkyle; R8 est H, aryle, hétéroaryle, hétérocyclo, alkyle, cycloalkyle, arylalkyle, hétéroarylalkyle, hétérocycloalkyle, alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle, arylsulfonyle, hétéroarylsulfonyle, hétérocyclosulfonyle, arylcarbonyle, hétéroarylcarbonyle, hétérocyclocarbonyle ou alkylsulfonyle; R10 est alkyle, cycloalkyle, aryle, hétéroaryle, hétérocyclo, arylalkyle, hétéroarylalkyle ou hétérocycloalkyle; R9, R11 et R12 sont identiques ou différents et sont chacun H ou R10; R13 est alkyle éventuellement substitué par halogène, alcoxy éventuellement substitué par halogène, aryle, hétéroaryle, hétérocyclo, hydroxy, aryloxy, hétéroaryloxy, hétérocyclooxy, arylalkyloxy, hétéroarylalkyloxy, hétérocycloalkyloxy, CO2R7, CONR11R12, SO2NR11R12, halogène, -CN, -NR8R9, COR10, S(O)nR10 ou oxygène carbonyle; R14 est OH, oxygène carbonyle, OR10, NR8R9, CN, CO2H, CO2R10, CON11R12 ou COR10; m est un nombre entier valant jusqu'à 2; et n est 0-2; ou sel pharmaceutiquement acceptable dudit composé.
• Synthesis and Smo Activity of Some Novel Benzamide Derivatives
  作者：Huaiwei Ding、Kai Chen、Bingke Song、Chenglong Deng、Wei Li、Li Niu、Mengxuan Bai、Hongrui Song、Lijuan Zhang

  DOI：10.3390/molecules23010085

  日期：——

  Two series of benzamides compounds bearing piperidine groups were synthesized and the Gli-luc luciferase activity was screened by Gys-luc luciferase gene detection method. Compound 5q showed promising inhibition of hedgehog (Hh) signaling pathway. To further verify whether the Hh inhibitory activities of the target compounds are derived from their inhibition to the Smoothened (Smo) receptor, the compounds

  合成了两个系列带有哌啶基团的苯甲酰胺类化合物，并通过Gys-luc荧光素酶基因检测方法筛选了Gli-luc荧光素酶活性。化合物 5q 显示出对刺猬 (Hh) 信号通路的有希望的抑制作用。为了进一步验证目标化合物的 Hh 抑制活性是否来源于它们对平滑 (Smo) 受体的抑制，在荧光竞争置换试验中评估了具有良好效力的化合物，结果显示这些化合物的 Smo 抑制效力相关它们的 Hh 抑制作用很好，这表明观察到的 Hh 活性是由 Smo 抑制剂驱动的。