2-(3-amino-4-chlorophenyl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-amino-4-chlorophenyl)acetic acid
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• mdl: MFCD01318255
• 分子量: 185.61
• InChiKey: SWYNOANFGNLSKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-amino-4-chlorophenyl)acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl-4-(2-(4-chloro-3-(4-chlorobenzamido)phenyl)acetyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些新型苯甲酰胺衍生物的合成及Smo活性

  摘要：

  合成了两个系列带有哌啶基团的苯甲酰胺类化合物，并通过Gys-luc荧光素酶基因检测方法筛选了Gli-luc荧光素酶活性。化合物 5q 显示出对刺猬 (Hh) 信号通路的有希望的抑制作用。为了进一步验证目标化合物的 Hh 抑制活性是否来源于它们对平滑 (Smo) 受体的抑制，在荧光竞争置换试验中评估了具有良好效力的化合物，结果显示这些化合物的 Smo 抑制效力相关它们的 Hh 抑制作用很好，这表明观察到的 Hh 活性是由 Smo 抑制剂驱动的。

  DOI：

  10.3390/molecules23010085

文献信息

• BENZOFURAN CARBOXAMIDES AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：Darwin Discovery Limited

  公开号：EP0901482A1

  公开（公告）日：1999-03-17
• US5925636A
  申请人：——

  公开号：US5925636A

  公开（公告）日：1999-07-20
• [EN] BENZOFURAN CARBOXAMIDES AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] CARBOXAMIDES DE BENZOFURANE ET LEURS UTILISATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：DARWIN DISCOVERY LIMITED

  公开号：WO1997044337A1

  公开（公告）日：1997-11-27

  (EN) A compound of general formula (i) wherein Z is CO or CS; R1 represents alkoxy optionally substituted with one or more halogens, OH or thioalkyl; R2 and R3 are the same or different and are each H, R6, OR10, COR6, C(=NOR6)R6, alkyl-C(=NOR6)R6, alkyl-C(=NOH)R6, C(=NOH)R6, halogen, NR8R9, CF3, CN, CO2H, CO2R10, CONH2, CONHR6 or CON(R6)2; R4 represents H, arylalkyl, heteroarylalkyl, heterocycloalkyl, S(O)mR10 or alkyl optionally substituted with one or more substituents chosen from hydroxy, alkoxy, CO2R7, SO2NR11R12, CONR11R12, CN, carbonyl oxygen, NR8R9, COR10 and S(O)nR10; R5 represents aryl, heteroaryl, heterocyclo, arylalkyl, heteroarylalkyl or heterocycloalkyl; in R4 and/or R5 the aryl/heteroaryl/heterocyclo portion is optionally substituted with one or more substituents alkyl-R13 or R13; R6 represents R10 optionally substituted at any position with R14; R7 represents H, alkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl or heterocycloalkyl; R8 represents H, aryl, heteroaryl, heterocyclo, alkyl, cycloalkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl, heterocycloalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, arylsulphonyl, heteroarylsulphonyl, heterocyclosulphonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, heterocyclocarbonyl or alkylsulphonyl; R10 represents alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, heterocyclo, arylalkyl, heteroarylalkyl or heterocycloalkyl; R9, R11 and R12 are the same or different and are each H or R10; R13 represents alkyl optionally substituted with halogen, alcoxy optionally substituted by halogen, aryl, heteroaryl, heterocyclo, hydroxy, aryloxy, heteroaryloxy, heterocyclooxy, arylalkyloxy, heteroarylalkyloxy, heterocycloalkoxy, CO2R7, CONR11R12, SO2NR11R12, halogen, -CN, -NR8R9, COR10, S(O)nR10 or carbonyl oxygen; R14 represents OH, carbonyl oxygen, OR10, NR8R9, CN, CO2H, CO2R10, CON11R12 or COR10; m is an integer of up to 2; and n represents 0.2, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.(FR) Composé de formule générale (i) dans laquelle Z est CO ou CS; R1 représente alcoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs halogènes, OH ou thioalkyle; R2 et R3 sont identiques ou différents et sont chacun H, R6, OR10, COR6, C(=NOR6)R6, alkyl-C(=NOR6)R6, alkyl-C(=NOH)R6, C(=NOH)R6, halogène, NR8R9, CF3, CN, CO2H, CO2R10, CONH2, CONHR6 ou CON(R6)2; R4 est H, arylalkyle, hétéroarylalkyle, hétérocycloalkyle, S(O)mR10 ou alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi hydroxy, alcoxy, CO2R7, SO2NR11R12, CONR11R12, CN, oxygène carbonyle, NR8R9, COR10, et S(O)nR10; R5 est aryle, hétéroaryle, hétérocyclo, arylalkyle, hétéroarylalkyle ou hétérocycloalkyle; dans R4 et/ou R5, la partie aryle/hétéroaryle/hétérocyclo est éventuellement substituée par un ou plusieurs substituants alkyl-R13 ou R13; R6 est R10 éventuellement substitué à n'importe position par R14; R7 est H, alkyle, arylalkyle, hétéroarylalkyle ou hétérocycloalkyle; R8 est H, aryle, hétéroaryle, hétérocyclo, alkyle, cycloalkyle, arylalkyle, hétéroarylalkyle, hétérocycloalkyle, alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle, arylsulfonyle, hétéroarylsulfonyle, hétérocyclosulfonyle, arylcarbonyle, hétéroarylcarbonyle, hétérocyclocarbonyle ou alkylsulfonyle; R10 est alkyle, cycloalkyle, aryle, hétéroaryle, hétérocyclo, arylalkyle, hétéroarylalkyle ou hétérocycloalkyle; R9, R11 et R12 sont identiques ou différents et sont chacun H ou R10; R13 est alkyle éventuellement substitué par halogène, alcoxy éventuellement substitué par halogène, aryle, hétéroaryle, hétérocyclo, hydroxy, aryloxy, hétéroaryloxy, hétérocyclooxy, arylalkyloxy, hétéroarylalkyloxy, hétérocycloalkyloxy, CO2R7, CONR11R12, SO2NR11R12, halogène, -CN, -NR8R9, COR10, S(O)nR10 ou oxygène carbonyle; R14 est OH, oxygène carbonyle, OR10, NR8R9, CN, CO2H, CO2R10, CON11R12 ou COR10; m est un nombre entier valant jusqu'à 2; et n est 0-2; ou sel pharmaceutiquement acceptable dudit composé.