tert-butyl 4-[(4-chlorobenzoyl)amino]-2-(dimethylamino)-1-phenyl-1H-imidazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 4-[(4-chlorobenzoyl)amino]-2-(dimethylamino)-1-phenyl-1H-imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(4-chlorobenzoylamino)-2-dimethylamino-1-phenyl-1H-imidazole-5-carboxylate；tert-butyl 5-[(4-chlorobenzoyl)amino]-2-(dimethylamino)-3-phenylimidazole-4-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₅ClN₄O₃
• 分子量: 440.929
• InChiKey: CSWCQMXJSGBEOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[(4-chlorobenzoyl)amino]-2-(dimethylamino)-1-phenyl-1H-imidazole-5-carboxylate 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到tert-butyl 4-([(4-chloro-phenyl)carbonothioyl]amino)-2-dimethylamino-1-phenyl-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Imidazole Derivatives for the Treatment of Gastrointestinal Disorders

  摘要：

  本发明涉及具有正向变构GABAB受体（GBR）调节剂效应的新化合物，以及制备该化合物的方法及其使用，可选地与GABAB激动剂结合，用于抑制瞬时下食管括约肌松弛，治疗胃食管反流病，以及治疗功能性胃肠疾病和肠易激综合征（IBS）。

  公开号：

  US20090005428A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-amino-2-(dimethylamino)-1-phenyl-1H-imidazole-5-carboxylate 、 4-氯苯甲酰氯 在 polymer supported diisopropylethylamine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46%的产率得到tert-butyl 4-[(4-chlorobenzoyl)amino]-2-(dimethylamino)-1-phenyl-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Imidazole Derivatives for the Treatment of Gastrointestinal Disorders

  摘要：

  本发明涉及具有正向变构GABAB受体（GBR）调节剂效应的新化合物，以及制备该化合物的方法及其使用，可选地与GABAB激动剂结合，用于抑制瞬时下食管括约肌松弛，治疗胃食管反流病，以及治疗功能性胃肠疾病和肠易激综合征（IBS）。

  公开号：

  US20090005428A1

文献信息

• GABA-B RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Bauer Udo

  公开号：US20090149474A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The present invention relates to novel imidazole derivatives having a positive allosteric GABA B receptor (GBR) modulator effect, methods for the preparation of said compounds and to their use, optionally in combination with a GABA B agonist, for the inhibition of transient lower esophageal sphincter relaxations, for the treatment of gastroesophageal reflux disease, as well as for the treatment of functional gastrointestinal disorders and irritable bowel syndrome (IBS). The compounds are represented by the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the description. For example, R 1 may be phenyl, R 2 may be dimethylamino pyrrolidin-1-yl, R 3 may be alkoxy and R 4 may be alkyl, ai arylalkyl, aryloxyalkyl, aryloxy or heterocyclylalkyl.

  本发明涉及具有正向变构GABAB受体（GBR）调节剂作用的新型咪唑衍生物，以及制备这些化合物的方法和它们的用途，可选择与GABAB激动剂联合使用，用于抑制短暂性下食管括约肌松弛，治疗胃食管反流病，以及治疗功能性胃肠疾病和肠易激综合征（IBS）。这些化合物由通式（I）表示，其中R1、R2、R3和R4在描述中定义。例如，R1可以是苯基，R2可以是二甲基氨基吡咯烷-1-基，R3可以是烷氧基，R4可以是烷基、芳基烷基、芳氧基烷基、芳氧基或杂环烷基。
• WO2007/73300
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/73298
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7745474B2
  申请人：——

  公开号：US7745474B2

  公开（公告）日：2010-06-29
• US7812026B2
  申请人：——

  公开号：US7812026B2

  公开（公告）日：2010-10-12