1-(2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl)-2-(prop-1-en-2-yl)-3-vinyl-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl)-2-(prop-1-en-2-yl)-3-vinyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-Ethenyl-1-[(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]-2-prop-1-en-2-ylpyrrole；3-ethenyl-1-[(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]-2-prop-1-en-2-ylpyrrole
• 化学式: C₁₈H₂₀INO₂
• 分子量: 409.267
• InChiKey: VOFWPSHVYKMERN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl)-2-(prop-1-en-2-yl)-3-vinyl-1H-pyrrole 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-9,10-dimethoxy-11b-methyl-2,3,7,11b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的钯催化的Heck-Heck级联反应：随时可访问番红花生物碱的四环核

  摘要：

  在（R）-BINAP存在下，可通过催化不对称的Heck-Heck 6- exo / 6-内消旋级联反应，快速有效地获得各种对映体富集的C-11b取代的二十烷基类似物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500431
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl alcohol 在 叔丁基锂 、 三溴化磷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1-(2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl)-2-(prop-1-en-2-yl)-3-vinyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的钯催化的Heck-Heck级联反应：随时可访问番红花生物碱的四环核

  摘要：

  在（R）-BINAP存在下，可通过催化不对称的Heck-Heck 6- exo / 6-内消旋级联反应，快速有效地获得各种对映体富集的C-11b取代的二十烷基类似物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500431

文献信息

• Perturbation theory model of reactivity and enantioselectivity of palladium-catalyzed Heck–Heck cascade reactions
  作者：C. Blázquez-Barbadillo、E. Aranzamendi、E. Coya、E. Lete、N. Sotomayor、H. González-Díaz

  DOI：10.1039/c6ra08751e

  日期：——

  coefficient of q2 = 0.79. The use of the model has been illustrated with a case study, the Heck–Heck cascade reaction of a 2,3-dialkenyl pyrrole using Pd(dba)2 and (R)-BINAP. For the first time, a 2000-points simulation in ternary phase diagrams shows the effect of the concentration of the catalyst, the base, and ligand on the enantioselectivity of this reaction. The QSRR model also predicts trends in structural

  对映选择性分子内Heck-Heck级联反应已成为构建多环骨架（例如，二十烷基生物碱，异戊醌和类似物）的绝佳工具。但是，要合理化同时改变许多分子实体的结构和实验条件（温度，时间，溶剂，配体，催化剂负载等）的效果特别困难。）的反应性和对映选择性。在这项工作中，已经开发了预测对映体过量和Heck-Heck级联反应产率的计算模型。该模型结合了摄动理论（PT）和定量结构-反应性关系（QSRR）思想，可预测具有相同方程（％ee和％产率）的两个不同输出。该模型预测了520个实验结果，相关系数为R = 0.89，SEE估计值的标准误为1.19％，交叉验证相关系数为q 2 = 0.79。案例研究说明了该模型的使用，该案例使用Pd（dba）2和（R）-BINAP。三元相图中的2000点模拟首次显示了催化剂，碱和配体的浓度对该反应的对映选择性的影响。QSRR模型还预测结构结果的趋势，例如卤化物与三氟甲磺酸盐或配