(+/-)-2-[3-(trifluoromethanesulfonyloxy)cyclohex-2-en-1-yl]ethanedithioic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-[3-(trifluoromethanesulfonyloxy)cyclohex-2-en-1-yl]ethanedithioic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[3-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohex-2-en-1-yl]ethanedithioate；methyl 2-[3-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohex-2-en-1-yl]ethanedithioate
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃O₃S₃
• 分子量: 334.405
• InChiKey: VDAQTPTZYBGMPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 二硫代乙酸甲酯 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.92h， 以83%的产率得到(+/-)-2-[3-(trifluoromethanesulfonyloxy)cyclohex-2-en-1-yl]ethanedithioic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  将二硫酯锂烯酸酯的顺式和反式选择性1,4-加成至4-O-TBS-2-环己烯酮。

  摘要：

  二硫代乙酸甲酯（LMDTA）的烯醇锂在（+/-）-4-O-TBS-2-环己烯酮（3）中的1,4-加成反应可以从高3,4-反式选择性变为高3简单地通过改变反应温度就可以选择性地对4-4-顺 该立体差异允许相应的反式和顺式甲酯6t和6c以及衍生的双环酮内酯7t和7c的方便合成。

  DOI：

  10.1021/ol0611090