(2S,7aR,12aR)-(E)-(12-acetyl-3-ethylidene-2,3,4,6,7,12-hexahydro-1H-2,7a-ethenoindolizino[8a,1b]indol-14-yl)trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,7aR,12aR)-(E)-(12-acetyl-3-ethylidene-2,3,4,6,7,12-hexahydro-1H-2,7a-ethenoindolizino[8a,1b]indol-14-yl)trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(1R,9R,11S,12E)-8-acetyl-12-ethylidene-8,14-diazapentacyclo[9.5.2.01,9.02,7.09,14]octadeca-2,4,6,17-tetraen-18-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₂₁H₂₁F₃N₂O₄S
• 分子量: 454.47
• InChiKey: HLUDWSRVHZJHRH-LALRAWBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,7aR,12aR)-(E)-(12-acetyl-3-ethylidene-2,3,4,6,7,12-hexahydro-1H-2,7a-ethenoindolizino[8a,1b]indol-14-yl)trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 、 硫酸肼 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 ((2S,7aR,12aS)-(E)-3-ethylidene-2,3,4,6,7,12-hexahydro-1H-2,7a-ethenoindolizino[8a,1b]indol-14-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  IMDAF级联法合成生物碱（±）-Minfiensine

  摘要：

  所述的全合成马钱子生物碱（±）-minfiensine经由分子内amidofuran狄尔斯-阿尔德环加成来实现/重排，随后亚胺离子/环化级联序列。这种多米诺骨牌工艺可快速进入在生物碱米非芬新碱中发现的独特的1,2,3,4-四氢-9a，4a-亚氨基乙基咔唑核心结构（2）。在本文中，我们对合成研究进行了全面描述，突出了级联序列成功地以高收率形成（±）-minfiensine（2）的A / B / C / D环的应用。然后使用钯催化的烯醇盐偶联反应提供最终的E环，并完成（±）-minfiensine（2）的总合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00771
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(4-(allylamino)but-1-en-2-yl)phenyl)acetamide 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 、 potassium iodide 、 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.83h， 生成 (2S,7aR,12aR)-(E)-(12-acetyl-3-ethylidene-2,3,4,6,7,12-hexahydro-1H-2,7a-ethenoindolizino[8a,1b]indol-14-yl)trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  IMDAF级联法合成生物碱（±）-Minfiensine

  摘要：

  所述的全合成马钱子生物碱（±）-minfiensine经由分子内amidofuran狄尔斯-阿尔德环加成来实现/重排，随后亚胺离子/环化级联序列。这种多米诺骨牌工艺可快速进入在生物碱米非芬新碱中发现的独特的1,2,3,4-四氢-9a，4a-亚氨基乙基咔唑核心结构（2）。在本文中，我们对合成研究进行了全面描述，突出了级联序列成功地以高收率形成（±）-minfiensine（2）的A / B / C / D环的应用。然后使用钯催化的烯醇盐偶联反应提供最终的E环，并完成（±）-minfiensine（2）的总合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00771

文献信息

• IMDAF Cascade Approach toward the Synthesis of the Alkaloid (±)-Minfiensine
  作者：Carolyn A. Leverett、Gang Li、Stefan France、Albert Padwa

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00771

  日期：2016.11.4

  The total synthesis of the Strychnos alkaloid (±)-minfiensine was achieved via an intramolecular amidofuran Diels–Alder cycloaddition/rearrangement followed by an iminium ion/cyclization cascade sequence. This domino process provides for a rapid access to the unique 1,2,3,4-tetrahydro-9a,4a-iminoethanocarbazole core structure found in the alkaloid minfiensine (2). In this paper, the full account of

  所述的全合成马钱子生物碱（±）-minfiensine经由分子内amidofuran狄尔斯-阿尔德环加成来实现/重排，随后亚胺离子/环化级联序列。这种多米诺骨牌工艺可快速进入在生物碱米非芬新碱中发现的独特的1,2,3,4-四氢-9a，4a-亚氨基乙基咔唑核心结构（2）。在本文中，我们对合成研究进行了全面描述，突出了级联序列成功地以高收率形成（±）-minfiensine（2）的A / B / C / D环的应用。然后使用钯催化的烯醇盐偶联反应提供最终的E环，并完成（±）-minfiensine（2）的总合成。