6-trifluoromethylsulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 6-trifluoromethylsulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₂F₃NO₅S
• 分子量: 303.259
• InChiKey: QTVQVFSVWATLKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-trifluoromethylsulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 甲醇 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium diacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四取代烯草胺的一锅级联反应合成八氢喹啉和十氢喹啉。

  摘要：

  研究了过渡金属催化的环丙烷化和随后的开环反应，以合成在角位置具有季碳中心的八氢喹啉4和十氢喹啉5，它们是非卡替卡明型生物碱的核心结构。还建立了通过亚胺离子中间体合成十氢喹啉5和三环化合物6的串联反应，该中间体很容易通过酸处理环丙烷2产生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02122
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 6-trifluoromethylsulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  四取代烯草胺的一锅级联反应合成八氢喹啉和十氢喹啉。

  摘要：

  研究了过渡金属催化的环丙烷化和随后的开环反应，以合成在角位置具有季碳中心的八氢喹啉4和十氢喹啉5，它们是非卡替卡明型生物碱的核心结构。还建立了通过亚胺离子中间体合成十氢喹啉5和三环化合物6的串联反应，该中间体很容易通过酸处理环丙烷2产生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02122

文献信息

• Heterotricyclic Himbacine Analogs as Potent, Orally Active Thrombin Receptor (Protease Activated Receptor-1) Antagonists
  作者：Mariappan V. Chelliah、Samuel Chackalamannil、Yan Xia、Keith Eagen、Martin C. Clasby、Xiaobang Gao、William Greenlee、Ho-Sam Ahn、Jacqueline Agans-Fantuzzi、George Boykow、Yunsheng Hsieh、Matthew Bryant、Jairam Palamanda、Tze-Ming Chan、David Hesk、Madhu Chintala

  DOI：10.1021/jm070704k

  日期：2007.10.1

  Pursuing our earlier efforts in the himbacine-based thrombin receptor antagonist area, we have synthesized a series of compounds that incorporate heteroatoms in the C-ring of the tricyclic motif. This effort has resulted in the identification of several potent heterocyclic analogs with excellent affinity for the thrombin receptor. Several of these compounds demonstrated robust inhibition of platelet

  遵循我们在基于组氨酸的凝血酶受体拮抗剂领域的早期努力，我们合成了一系列在三环基序的C环中掺入杂原子的化合物。这项工作已导致鉴定出几种对凝血酶受体具有优异亲和力的有效杂环类似物。这些化合物中的几种在口服给药后在食蟹猴的离体模型中显示出对血小板聚集的强烈抑制。介绍了28b（本系列的基准化合物）的详细资料，Ki为4.3 nM。
• Synthesis of Octahydro- and Decahydroquinolines by a One-Pot Cascade Reaction of Tetrasubstituted Enecarbamate
  作者：Tomohiro Kurose、Chihiro Tsukano、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02122

  日期：2017.9.15

  followed by ring opening was investigated for the synthesis of octahydroquinolines 4 and decahydroquinolines 5 having a quaternary carbon center at the angular position, which are core structures of the fawcettimine-type alkaloids. A tandem reaction was also established for the synthesis of decahydroquinolines 5 and the tricyclic compound 6 through an iminium ion intermediate, readily produced by acidic

  研究了过渡金属催化的环丙烷化和随后的开环反应，以合成在角位置具有季碳中心的八氢喹啉4和十氢喹啉5，它们是非卡替卡明型生物碱的核心结构。还建立了通过亚胺离子中间体合成十氢喹啉5和三环化合物6的串联反应，该中间体很容易通过酸处理环丙烷2产生。