(S)-ethyl 5,5,5,4,4-pentafluoro-3-hydroxypentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 5,5,5,4,4-pentafluoro-3-hydroxypentanoate
• 英文别名: ethyl (3S)-4,4,5,5,5-pentafluoro-3-hydroxypentanoate
• 化学式: C₇H₉F₅O₃
• 分子量: 236.139
• InChiKey: OIAFJKAMCULVJE-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟丙酰基乙酸乙酯 在 [RuCl(η⁶-mesitylene)((S,S)-(-(CH2)5-)NSO2DPEN)] 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-ethyl 5,5,5,4,4-pentafluoro-3-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  氟烷基酮的高度对映选择性转移氢化。

  摘要：

  [结构：见正文]使用HCO2H-Et3N由[Ru（eta6-arene）（（S，S）-R2NSO2DPEN）]催化剂介导的氟代烷基酮的不对称转移氢化提供了具有高ee值和优异收率的相应醇。

  DOI：

  10.1021/ol062358r

文献信息

• Novel diphosphines, their complexes with transisition metals and their use in asymmetric synthesis
  申请人：——

  公开号：US20040260101A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The invention relates to novel diphosphines, in optically pure or racemic form, of formula (I): 1 in which: R 1 and R 2 are a (C 5 -C 7 )cycloalkyl group, an optionally substituted phenyl group or a 5-membered heteroaryl group; and A is (CH 2 —CH 2 ) or CF 2 . The invention further relates to the use of a compound of formula (I) as a ligand for the preparation of a metal complex useful as a chiral catalyst in asymmetric catalysis, and to the chiral metal catalysts comprising at least one ligand of formula (I).

  该发明涉及一种新型二膦化合物，其为光学纯或外消旋形式，化学式（I）如下： 其中： R1和R2为(C5-C7)环烷基，可选择取代的苯基或5-成员杂环烷基；以及 A为(CH2-CH2)或CF2。 该发明还涉及将化合物的化学式（I）用作配体，用于制备金属配合物，该金属配合物在不对称催化中作为手性催化剂有用，并且包括至少一个化学式（I）的手性金属催化剂。
• SYNPHOS®, a new chiral diphosphine ligand: synthesis, molecular modeling and application in asymmetric hydrogenation
  作者：Sébastien Duprat de Paule、Séverine Jeulin、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genêt、Nicolas Champion、Philippe Dellis

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02637-0

  日期：2003.1

  A new optically active diphosphine ligand, [(5,6),(5′,6′)-bis(ethylenedioxy)biphenyl-2,2′-diyl]bis(diphenylphosphine) (SYNPHOS®) has been synthesized and used in ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation. This new ligand has been compared to other diphosphines (BINAP and MeO-BIPHEP), regarding their dihedral angles and the enantioselectivity in the ruthenium mediated hydrogenation reaction.

  合成了一种新的旋光性二膦配体[（5,6），（5'，6'）-双（乙烯二氧基）联苯-2,2'-二基]双（二苯基膦）（SYNPHOS®），并用于钌中-催化的不对称氢化。就钌介导的氢化反应中的二面角和对映选择性而言，已将该新配体与其他二膦（BINAP和MeO-BIPHEP）进行了比较。
• Synthesis and Molecular Modeling Studies of SYNPHOS, a New, Efficient Diphosphane Ligand For Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Sébastien Duprat de Paule、Séverine Jeulin、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genêt、Nicolas Champion、Philippe Dellis

  DOI：10.1002/ejoc.200200634

  日期：2003.5

  A new, optically active, atropisomeric diphosphane ligand, (2,3,2′,3′-tetrahydro-5,5′-bi(1,4-benzodioxin)-6,6′-diyl)bis-(diphenylphosphane) (SYNPHOS®), has been synthesized, characterized, and used in ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenations. This new ligand has been compared with other atropisomeric diphosphanes (BINAP and MeO-BIPHEP) with respect to their dihedral angles calculated by molecular

  一种新的光学活性阻转异构二膦配体，(2,3,2',3'-四氢-5,5'-bi(1,4-benzodioxin)-6,6'-diyl)bis-(diphenylphosphane) ( SYNPHOS®)，已被合成、表征并用于钌催化的不对称氢化。这种新配体已与其他阻转异构二膦（BINAP 和 MeO-BIPHEP）在分子模型计算的二面角和钌介导的氢化反应的对映选择性方面进行了比较。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis and use of chiral substituted benzenes containing 1,2-diols protected as cyclic acetals
  作者：Chandrashekar Ramarao、Ramadevi Nandipati、Rajasekhar Navakoti、Ramanjaneyulu Kottamasu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.111

  日期：2012.2

  diacetals using 2,3-butane dione. These diacetals are extremely robust and can be further chemically diversified and resolved with chirality embedded in the 1,4-dioxane ring attached to the aromatic back bone as a result of the anomeric effect. These systems can serve as ligands, auxiliaries or organocatalysts for asymmetric synthesis.

  1,3-二羟基苯已被2,3-丁烷二酮保护为环状二缩醛。这些二缩醛非常结实，由于异头作用，其手性可嵌入与芳香族背骨相连的1,4-二恶烷环中，并且可以进一步化学多样化和拆分。这些体系可以用作不对称合成的配体，助剂或有机催化剂。
• Asymmetric synthesis of fluorinated β-hydroxy esters via ruthenium-mediated hydrogenation
  作者：D. Blanc、V. Ratovelomanana-Vidal、J.-P. Gillet、J.-P. Genêt

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00174-1

  日期：2000.5

  The homogeneous asymmetric hydrogenation reactions of fluorinated β-keto esters using ruthenium(II) complexes bearing atropoisomeric diphosphines such as BINAP and MeOBIPHEP have yielded the corresponding β-hydroxy esters in quantitative yield with ee that ranged between 42 and >95%.

  使用带有对映异构体二膦的钌（II）配合物如BINAP和MeOBIPHEP进行的氟化β-酮酯的均相不对称氢化反应已得到相应的β-羟基酯，其定量产率为ee，介于42％和> 95％之间。