(E)-2-(2-(3-(4-bromophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)acetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-(2-(3-(4-bromophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[2-[(E)-3-(4-bromophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]acetaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 329.193
• InChiKey: MOSMLTTVJHXQES-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-(3-(4-bromophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)acetaldehyde 在 C₃₂H₂₈F₆N₄O₃ 、 频那醇硼烷 作用下， 以 硝基甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 以71%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2-(isochroman-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic, Enantioselective Synthesis of 1- and 3-Substituted Isochromans via Intramolecular Oxa-Michael Reaction of Alkoxyboronate: Synthesis of (+)-Sonepiprazole

  摘要：

  The enantioselective oxa-Michael reaction of alkoxyboronate strategy was demonstrated to provide a new and practical route to enantioriched 1- and 3-substituted isochromans using a chiral bifunctional organocatalyst. Furthermore, this methodology was extended to the enantioselective synthesis of (+)-sonepiprazole, a dopamine receptor antagonist.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00719
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methoxyvinyl)benzaldehyde 在 potassium hydroxide 、 三氯乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (E)-2-(2-(3-(4-bromophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic, Enantioselective Synthesis of 1- and 3-Substituted Isochromans via Intramolecular Oxa-Michael Reaction of Alkoxyboronate: Synthesis of (+)-Sonepiprazole

  摘要：

  The enantioselective oxa-Michael reaction of alkoxyboronate strategy was demonstrated to provide a new and practical route to enantioriched 1- and 3-substituted isochromans using a chiral bifunctional organocatalyst. Furthermore, this methodology was extended to the enantioselective synthesis of (+)-sonepiprazole, a dopamine receptor antagonist.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00719

文献信息

• Diastereodivergent Synthesis of Bridged Tetrahydroisoquinoline Derivatives Catalyzed by Modularly Designed Organocatalysts
  作者：Satish Jakkampudi、Swapna Konda、Hadi Arman、John C.‐G. Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202000227

  日期：2020.6.15

  The diastereodivergent synthesis of bridged 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline derivatives has been achieved by using appropriate modularly designed organocatalysts (MDOs) that are self‐assembled in situ from amino acids and cinchona alkaloid derivatives. The domino Mannich/aza‐Michael/aldol reaction between (E )‐2‐[2‐(3‐aryl‐3‐oxoprop‐1‐en‐1‐yl)phenyl]acetaldehydes and ethyl or benzyl (E )‐2‐[(4‐meth

  通过使用适当的模块化设计的有机催化剂（MDO）可以从氨基酸和金鸡纳生物碱衍生物现场自组装，从而实现桥联的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的非对映异构合成。（E）-2- [2-（3-（芳基-3-氧代丙-1-1-烯-1-基）苯基]乙]乙醛与乙基或苄基（E）-2-‐之间的多米诺曼尼奇/氮杂-迈克尔/醛醇缩合反应MDO催化的[（4-甲氧基苯基）亚氨基]乙酸酯可得到所需桥联四氢异喹啉的两种不同的非对映异构体，收率高，非对映选择性（高达99：1 dr）和对映选择性（高达> 99％ee）。在醛醇缩合反应步骤中实现了非对映异构。