rac-(3S,6R)-3-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-6-methyl-3-vinylcyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: rac-(3S,6R)-3-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-6-methyl-3-vinylcyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(3S,6R)-3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-3-ethenyl-6-methylcyclohexen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₉H₃₃F₃O₄SSi
• 分子量: 442.615
• InChiKey: CBNRAYGXJBVDPU-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(3S,6R)-3-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-6-methyl-3-vinylcyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 吡啶 、 氢氟酸 、 水 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 rac-(3S,6R)-methyl 3-(3-hydroxypropyl)-6-methyl-3-vinylcyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性，Sm（ii）介导的修饰顺式-氢化吲哚化合物的合成：对紫草酮和截短侧耳素的合成研究† •

  摘要：

  在独联体-hydrindane主题是一个数字，显示重要生物活性的天然产物的发现。已经开发了对框架的灵活的，立体选择性的方法，其具有高度非对映选择性的，SmI 2介导的环化作用。该策略已被首次合成拟定的紫草酮结构和抗菌天然产物骨架的方法所采用，截短侧耳素。

  DOI：

  10.1039/c0ob01086c
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 rac-(3S,6R)-3-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-6-methyl-3-vinylcyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 、 rac-(3R,6R)-3-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-6-methyl-3-vinylcyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性，Sm（ii）介导的修饰顺式-氢化吲哚化合物的合成：对紫草酮和截短侧耳素的合成研究† •

  摘要：

  在独联体-hydrindane主题是一个数字，显示重要生物活性的天然产物的发现。已经开发了对框架的灵活的，立体选择性的方法，其具有高度非对映选择性的，SmI 2介导的环化作用。该策略已被首次合成拟定的紫草酮结构和抗菌天然产物骨架的方法所采用，截短侧耳素。

  DOI：

  10.1039/c0ob01086c