8-[(4-bromotetrahydrofuran-3-yl)sulfanyl]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-[(4-bromotetrahydrofuran-3-yl)sulfanyl]quinoline
• 英文别名: 8-[(4-Bromotetrahydrofuran-3-yl)sulfanyl]quinoline；8-(4-bromooxolan-3-yl)sulfanylquinoline
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNOS
• 分子量: 310.214
• InChiKey: MPEQVEBWAPLTAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢呋喃 、 quinoline-8-sulfenyl bromide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以223 mg的产率得到8-[(4-bromotetrahydrofuran-3-yl)sulfanyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过喹啉-8-亚磺酰基卤化物与环烯烃的反应合成新的多环化合物

  摘要：

  取决于卤素的性质，喹啉-8-亚磺酰基卤化物与环烯烃（环戊烯，环己烯和环辛烯）的反应导致生成[1,4]噻嗪基[2,3,4- ij ]喹啉-11-鎓衍生物或8-[（2-氯环烷基）硫烷基]喹啉，收率高（90-100％）。喹啉-8-亚磺酰基卤化物与3,4-二氢-2 H-吡喃的环化反应在区域上选择性地进行，以定量收率形成缩合化合物。首次证明了在环化反应中使用先前未知的喹啉-8-亚磺酰基溴的可能性和效率。当喹啉-8-亚硫酰卤与2,5-二氢呋喃反应时，形成亲电加成产物。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02909-3