3-(4-Methylbenzoyl)furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-Methylbenzoyl)furan
• 英文别名: Furan-3-yl-(4-methylphenyl)methanone
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: QCDYXRKPVMFWNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲苯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， -40.0~80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 3-(4-Methylbenzoyl)furan
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳烃和芳基硼酸通过 C(sp2)–H 噻蒽化羰基合成二芳基酮

  摘要：

  在过去的几十年中，开发将惰性 C-H 键转化为增值分子的温和方法一直是一个有吸引力的研究课题，因为它提供了有效的制备方法。同时，二芳基酮在抗肿瘤药物、农用化学工业和合成化学中具有强大的应用前景。在此，我们报告了芳基噻蒽盐与芳基硼酸的通用钯催化羰基化交叉偶联反应。芳烃通过 C(sp 2 )–H 噻蒽化反应进行位点选择性转化，并以良好至优异的收率生产出各种所需的二芳基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00792

文献信息

• Destannylative acylation of 1-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-(phenylsulfonyl)-2-(tributylstannyl)cyclopropane: A novel route to 3-acylfurans
  作者：Manat Pohmakotr、Auntika Takampon

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00852-0

  日期：1996.6

  Destannylative acylation of 1-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-(phenylsulfonyl)-2-(tributylstannyl)cyclopropane (1) provided dihydrofurans 5 in good yields, which upon treatment with BF3.OEt2 in CH2Cl2 led to the formation of 3-acylfurans 6 in moderate yields. The reaction was proposed to proceed via the intramolecular Prins-type reaction of the oxonium intermediate 7.

  1-[（（2-甲氧基乙氧基）甲氧基] -2-（苯磺酰基）-2-（三丁基锡烷基）环丙烷（1）的脱锡烷基化酰化反应可制得高产率的二氢呋喃5，将其用CH 2 Cl 2中的BF 3 .OEt 2处理。导致以中等收率形成3-酰基呋喃6。建议该反应通过氧中间体7的分子内Prins型反应进行。
• Palladium-Catalyzed Cross-Carbonylation of Aryl Iodides with Five-Membered Cyclic Olefins
  作者：Tetsuya Satoh、Tomoaki Itaya、Kazumi Okuro、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1021/jo00127a035

  日期：1995.11

  Intermolecular cross-carbonylation of aryl iodides with five-membered cyclic olefins such as dihydrofurans and cyclopentene was found to proceed by using a catalyst system of PdCl2/PPh(3) under CO (3-5 atm) in the presence of a tertiary amine. With 2,3- and 2,5-dihydrofurans, 2-aroyl-4,5-dihydro- and 3-aroyl-2,3-dihydrofurans were obtained as the predominant products, respectively, while the reaction of iodobenzene with cyclopentene gave a mixture of three regioisomers of benzoylcyclopentene. The yields of the products were observed to be markedly influenced by the amount of triphenylphosphine added.
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Diaryl Ketones from Arenes and Arylboronic Acids through C(sp²)–H Thianthrenation
  作者：Jiajun Zhang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00792

  日期：2023.3.31

  preparation. Meanwhile, diaryl ketones hold potent applications in antitumor drugs, the agrochemical industry, and synthetic chemistry. Herein, we report versatile palladium-catalyzed carbonylative cross-coupling reactions of aryl thianthrenium salts with arylboronic acids. Arenes were transformed site selectively via C(sp2)–H thianthrenation, and various desired diaryl ketones were produced in good to excellent

  在过去的几十年中，开发将惰性 C-H 键转化为增值分子的温和方法一直是一个有吸引力的研究课题，因为它提供了有效的制备方法。同时，二芳基酮在抗肿瘤药物、农用化学工业和合成化学中具有强大的应用前景。在此，我们报告了芳基噻蒽盐与芳基硼酸的通用钯催化羰基化交叉偶联反应。芳烃通过 C(sp 2 )–H 噻蒽化反应进行位点选择性转化，并以良好至优异的收率生产出各种所需的二芳基酮。