dimethyl 3-(6-methyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hex-6-yl)-4-(3-oxabicyclo[3.1.0]hex-6-yl)cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: dimethyl 3-(6-methyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hex-6-yl)-4-(3-oxabicyclo[3.1.0]hex-6-yl)cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: WSABWKGLHFPZBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢呋喃 、 dimethyl 2-(but-2-ynyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以64%的产率得到dimethyl 3-(6-methyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hex-6-yl)-4-(3-oxabicyclo[3.1.0]hex-6-yl)cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二炔与烯烃在“形式”钌催化的[2 + 2 + 2]环加成反应中的最新进展。

  摘要：

  1，6-二炔与烯烃的“正式”和标准RuII催化的[2 + 2 + 2]环加成反应以相对较高的收率得到了双环1,3-环己二烯。当使用末端1，6-二炔1时，根据烯烃配偶体的无环或环状性质，得到两个异构的双环1，3-环己二烯4或6。当使用不对称取代的1,6-二炔7时，与无环烯烃的反应在区域和立体选择性进行，得到双环1,3-环己二烯8。级联过程表现为“正式” RuII催化的[2 + 2 +2]环加法解释了这些结果。最初，发生Ru催化的1,6-二炔1和7与无环烯烃的线性偶联，生成3型开放1,3,5-三烯，在热分解6e（-）π电环化反应后，生成3最终的1,3-环己二烯4和8。

  DOI：

  10.1002/chem.200801088