(+)-untenone A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-untenone A
• 英文别名: methyl (1R,2R)-2-hexadecyl-2-hydroxy-5-oxocyclopent-3-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₄₀O₄
• 分子量: 380.568
• InChiKey: KWZRXBBTMLZDDX-FYYLOGMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-(+)-4-hexadecyl-4-trimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-one 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+)-untenone A
  参考文献：
  名称：

  plevvulin A的合成及其相关化合物对DNA聚合酶的构效关系

  摘要：

  文中描述了芦荟蛋白A的合成及其相关化合物对DNA聚合酶的构效关系。我们已经完成了总合成，并修改了芦荟蛋白A的结构。制备了几种类似物，包括十一烯酮A，甘露烯酮A和旋光性芦荟蛋白A，并通过酶抑制法对哺乳动物DNA聚合酶进行了测试。讨论了甲酯部分，以及全塑蛋白A的1-和4-位上的取代基对DNA聚合酶活性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.023

文献信息

• SYNTHESES OF OPTICALLY ACTIVE (+)- AND (−)-UNTENONE A
  作者：Hiroaki Miyaoka、Tatsuhiko Watanuki、Yasuhiro Saka、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00465-k

  日期：1995.8

  Optically active (+)- and (−)-untenone were synthesized from (S)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-cyclopentenone and untenone A isolated from marine sponge was shown to be racemic.

  由（S）-4-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -2-环戊烯酮合成旋光性（+）-和（-）-烯酮，并且从海洋海绵中分离出的烯酮A显示为外消旋的。
• Convenient synthesis of a marine cyclopentanoid: untenone A
  作者：Takahiro Kunitada、Rikiya Omatsu、Nobuo Tanaka、Nobuyuki Imai、Tsutomu Inokuchi、Junzo Nokami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.181

  日期：2010.10

  (+/-)-Untenone A, one of the marine cyclopentanoids, has been conveniently synthesized via (+/-)-cis-1-hexadecylcyclopent-2- en-1,4 diol 9 which has been produced from 1-hexadecylcyclopenta-1,3-diene 6 via photo-oxidation and the following reduction. The key step of the present synthesis is the selective alkylation of cyclopenta-1,3-diene to form 6. Optically active (-)- and (+)-untenone A have been prepared from (-)- and (+)-9, respectively, after enzymatic kinetic resolution of (+/-)-9. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (+/-)-Untenone A 是一种海洋环戊烷类化合物，已通过 (+/-)-顺式-1-十六烷基环戊-2-烯-1,4-二醇 9 方便地合成，而 9 则由 1-十六烷基环戊烯-1,3-二烯 6 经过光氧化和随后的还原反应制得。本合成的关键步骤是环戊烯-1,3-二烯的有选择性烷基化，以形成化合物 6。光学活性 (-)- 和 (+)-Untenone A 分别由 (-)- 和 (+)-9 制备，前提是 (+/-)-9 经过酶促动力学拆分。© 2010 Elsevier Ltd. 保留所有权利。