(2R,4R)-2-anilinoxy-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)cylohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: (2R,4R)-2-anilinoxy-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)cylohexanone
• 英文别名: (2R,4R)-2-anilinoxy-4-tert-butyldiphenylsilyloxycyclohexanone；(2R,4R)-2-anilinooxy-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)cyclohexanone；(2R,4R)-2-anilinooxy-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxycyclohexan-1-one
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₃Si
• 分子量: 459.66
• InChiKey: CFCCWVHUOCSRMA-YIXXDRMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧基]-环己酮 、 亚硝基苯 在 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46%的产率得到(2R,4R)-2-anilinoxy-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)cylohexanone
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸直接催化酮的不对称α-氨基羟化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353085

文献信息

• Direct Proline-Catalyzed Asymmetric α-Aminoxylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Yujiro Hayashi、Junichiro Yamaguchi、Tatsunobu Sumiya、Kazuhiro Hibino、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1021/jo049338s

  日期：2004.9.1

  The direct proline-catalyzed asymmetric α-aminoxylation of aldehydes and ketones has been developed using nitrosobenzene as an oxygen source, affording α-anilinoxy-aldehydes and -ketones with excellent enantioselectivity. Reaction conditions have been optimized, and low temperature (−20 °C) was found to be a key for the successful α-aminoxylation of aldehydes, while slow addition of nitrosobenzene

  使用亚硝基苯作为氧源开发了脯氨酸直接催化的醛和酮的不对称α-氨基羟甲基化反应，提供了对映体选择性极好的α-苯胺基氧基-醛和-酮。已优化了反应条件，发现低温（-20°C）是醛成功进行α-氨氧基化的关键，而缓慢添加亚硝基苯对于酮是至关重要的。给出了反应范围。
• EP1661885
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Direct Proline-Catalyzed Asymmetricα-Aminoxylation of Ketones
  作者：Yujiro Hayashi、Junichiro Yamaguchi、Tatsunobu Sumiya、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1002/anie.200353085

  日期：2004.2.20