N-Tsoc-2-phenylethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Tsoc-2-phenylethylamine
• 英文别名: tri(propan-2-yl)silyl N-(2-phenylethyl)carbamate
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₂Si
• 分子量: 321.535
• InChiKey: ZVEMQMODBVJVPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化苄 、 N-Tsoc-2-phenylethylamine 在 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以75%的产率得到tri(propan-2-yl)silyl N-benzyl-N-(2-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Efficient and selective N-alkylation of carbamates in the presence of Cs2CO3 and TBAI

  摘要：

  Mild and selective N-alkylation of carbamates was carried our in the presence of cesium carbonate, tetra-butylammonium iodide (TBAI), and a halide. This protocol was highly selective and efficient, offering aliphatic and aromatic N-alkyl carbamates exclusively in high yields. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00019-3
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅烷 、 二氧化碳 、 2-苯乙胺 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以98.8%的产率得到N-Tsoc-2-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  使用iPr3SiH和CO2催化胺的脱氢N-（（（三异丙基甲硅烷基）氧基）羰基（Tsoc）保护

  摘要：

  异质Pd / C使用iPr 3 SiH和CO 2有效催化胺的脱氢N -（（三异丙基甲硅烷基）氧基）羰基（Tsoc）保护，而不会释放任何盐。

  DOI：

  10.1039/c5cc04594k

文献信息

• Efficient Cs2CO3-promoted solution and solid phase synthesis of carbonates and carbamates in the presence of TBAI
  作者：Ralph N Salvatore、Feixia Chu、Advait S Nagle、Elona A Kapxhiu、Richard M Cross、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00286-7

  日期：2002.4

  Novel solution and solid-phase methods for the synthesis of carbonates and carbamates were developed using cesium bases and TBAI via a three-component coupling. Cesium carbonate not only promoted successful carbonylations of alcohols and carbamations of amines, but also suppressed common side reactions traditionally seen using existing protocols. Various alcohols and amines were examined, using a wide

  利用铯碱和TBAI，通过三组分偶联，开发了用于合成碳酸盐和氨基甲酸酯的新型溶液和固相方法。碳酸铯不仅可以促进醇的成功羰基化和胺的氨基甲酸酯化，而且还可以抑制传统上使用现有方案观察到的常见副反应。使用各种各样的烷基卤化物检查了各种醇和胺，结果表明该方法具有高度的化学选择性。特别地，使用对空间有要求的底物或氨基酸衍生物只能提供相应的产物，从而提供了广泛的应用，例如新颖的保护基和拟肽合成。
• Efficient and selective N-alkylation of carbamates in the presence of Cs2CO3 and TBAI
  作者：Ralph N Salvatore、Seung Il Shin、Vincent L Flanders、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00019-3

  日期：2001.3

  Mild and selective N-alkylation of carbamates was carried our in the presence of cesium carbonate, tetra-butylammonium iodide (TBAI), and a halide. This protocol was highly selective and efficient, offering aliphatic and aromatic N-alkyl carbamates exclusively in high yields. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• Catalytic dehydrogenative N-((triisopropylsilyl)oxy)carbonyl (Tsoc) protection of amines using iPr₃SiH and CO₂
  作者：S. Tanaka、T. Yamamura、S. Nakane、M. Kitamura

  DOI：10.1039/c5cc04594k

  日期：——

  Heterogeneous Pd/C efficiently catalyzes the dehydrogenative N-((triisopropylsilyl)oxy)carbonyl (Tsoc) protection of amines using iPr3SiH and CO2 without the liberation of any salts.

  异质Pd / C使用iPr 3 SiH和CO 2有效催化胺的脱氢N -（（三异丙基甲硅烷基）氧基）羰基（Tsoc）保护，而不会释放任何盐。