10-(4-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-5-(4-tolyl)-6,7,8,10-tetrahydro-5H-indeno[1,2-b]quinoline-9,11-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(4-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-5-(4-tolyl)-6,7,8,10-tetrahydro-5H-indeno[1,2-b]quinoline-9,11-dione
• 英文别名: 10-(4-fluorophenyl)-7,8-dihydro-7,7-dimethyl-5-(p-tolyl)-5H-indeno[1,2-b]quinoline-9,11-(6H,10H)-dione；10-(4-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-8,10-dihydro-6H-indeno[1,2-b]quinoline-9,11-dione
• 化学式: C₃₁H₂₆FNO₂
• 分子量: 463.551
• InChiKey: HMYCDRFXTMTIBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 5,5-二甲基-3-(4-甲基苯胺基)环己-2-烯-1-酮 、 对氟苯甲醛 在 [1-butyl-3-methylimidazolium⁽¹⁺⁾][BF₄^(1-)] 作用下， 反应 5.0h， 以96%的产率得到10-(4-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-5-(4-tolyl)-6,7,8,10-tetrahydro-5H-indeno[1,2-b]quinoline-9,11-dione
  参考文献：
  名称：

  3-苯胺基-5,5-二甲基环己-2-烯酮、苯甲醛和1,3-二羰基化合物在离子液体介质中的改进和良性合成9,10-二芳基吖啶-1,8-二酮和茚并喹啉衍生物

  摘要：

  9,10-二芳基吖啶-1,8-二酮和茚并喹啉衍生物的改进和绿色合成是通过3-苯胺基-5,5-二甲基环己-2-烯酮、苯甲醛和1,3-二羰基化合物的反应完成的。离子液体介质[bmim + ][BF 4 - ]。不仅含有给电子基团的取代苯胺，而且含有吸电子基团的苯胺均具有优异的产率。此外，获得了有趣的不对称 9,10-diarylacridine-1,8-dione 部分，在 3 位和 6 位具有不同的基团和茚并喹啉衍生物，并在文献中首次报道。成功获得了Knoevenagel缩合和迈克尔加成中间体。详细讨论了该反应的可能机理。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950365

文献信息

• An efficient one-pot, three-component synthesis of indeno[1,2-b]quinoline-9,11(6H,10H)-dione, acridine-1,8(2H,5H)-dione and quinoline-3-carbonitrile derivatives from enaminones
  作者：Shu-Jiang Tu、Bo Jiang、Run-Hong Jia、Jun-Yong Zhang、Yan Zhang、Chang-Sheng Yao、Feng Shi

  DOI：10.1039/b607575d

  日期：——

  An efficient one-pot, three-component method for the preparation of indeno[1,2-b]quinoline-9,11(6H,10H)-dione, acridine-1,8(2H,5H)-dione and various multi-substituted quinoline-3-carbonitrile derivatives has been developed through the Michael addition to enaminones, which was achieved by both microwave irradiation and conventional heating.

  一种高效的一锅三组分方法，用于制备茚并[1,2-b]喹啉-9,11（6H，10H）-二酮，-1啶-1,8（2H，5H）-二酮和多种通过对烯胺酮的迈克尔加成反应已经开发了取代的喹啉-3-腈衍生物，这是通过微波辐射和常规加热实现的。
• An Improved and Benign Synthesis of 9,10-Diarylacridine-1,8-dione and Indenoquinoline Derivatives from 3-Anilino-5,5-dimethylcyclohex-2-enones, Benzaldehydes, and 1,3-Dicarbonyl Compounds in an Ionic Liquid Medium
  作者：Xiang-Shan Wang、Mei-Mei Zhang、Hong Jiang、Da-Qing Shi、Shu-Jiang Tu、Xian-Yong Wei、Zhi-Min Zong

  DOI：10.1055/s-2006-950365

  日期：——

  excellent yields. Furthermore, the interesting unsymmetrical 9,10-diarylacridine-1,8-dione moiety with different groups in the 3- and 6-positions and indenoquinoline derivatives were obtained and are reported here for the first time in the literature. The Knoevenagel condensation and Michael addition intermediates were obtained successfully. A possible mechanism of the reaction is discussed in detail.

  9,10-二芳基吖啶-1,8-二酮和茚并喹啉衍生物的改进和绿色合成是通过3-苯胺基-5,5-二甲基环己-2-烯酮、苯甲醛和1,3-二羰基化合物的反应完成的。离子液体介质[bmim + ][BF 4 - ]。不仅含有给电子基团的取代苯胺，而且含有吸电子基团的苯胺均具有优异的产率。此外，获得了有趣的不对称 9,10-diarylacridine-1,8-dione 部分，在 3 位和 6 位具有不同的基团和茚并喹啉衍生物，并在文献中首次报道。成功获得了Knoevenagel缩合和迈克尔加成中间体。详细讨论了该反应的可能机理。
• Synthesis of indeno-[1,2-<i>b</i>]-quinoline-9,11(6<i>H</i>,10<i>H</i>)-dione and 7,7-dimethyl-10-aryl-7,8-dihydro-5<i>H</i>-indeno[1,2-<i>b</i>]quinoline-9,11(6<i>H</i>,10<i>H</i>)-dione derivatives in presence of heterogeneous Cu/zeolite-Y as a catalyst
  作者：Shankar D. Dhengale、Chandrashekhar V. Rode、Govind B. Kolekar、Prashant V. Anbhule

  DOI：10.1039/d1ra06637d

  日期：——

  A simple method for the synthesis of indeno-[1,2-b]-quinoline-9,11-(6H,10H)-dione derivatives and 7,7-dimethyl-10-aryl-7,8-dihydro-5H-indeno[1,2-b]quinoline-9,11(6H,10H)-diones through the reaction of aromatic aldehydes, indan-1,3-dione, dimedone, and p-toluidine/ammonium acetate in the presence of heterogeneous CuO supported on a zeolite-Y catalyst has been investigated in ethanol under reflux conditions

  一种简单合成茚并-[1,2- b ]-喹啉-9,11-(6 H ,10 H )-二酮衍生物和7,7-二甲基-10-芳基-7,8-二氢-的方法5 H -茚并[1,2- b ]喹啉-9,11(6 H ,10 H )-二酮通过芳香醛、茚满-1,3-二酮、双甲酮和对甲苯胺/乙酸铵在在回流条件下，研究了载于Y沸石-Y催化剂上的多相CuO在乙醇中的存在。通过该方法，减少了反应时间，从而获得了优异的产物收率。该催化剂采用水热法、湿法浸渍法制备。该催化剂显示出布朗斯台德酸位点和路易斯酸位点。用过的催化剂可以主动回收，最多五次回收时收率略有下降。通过FT-IR、吡啶FT-IR、XRD、SEM、EDS、XPS、TEM和BET比表面积分析对所制备的催化剂进行了表征。合成的化合物通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和GC-MS光谱进行表征。
• Facile Heteropolyacid-Promoted Synthesis of Indeno[1,2-<i>b</i>]quinoline-9,11(6H,10H)-dione Derivatives
  作者：Majid M. Heravi、Hamideh Alinejhad、Khadijeh Bakhtiari、Zohreh Daroogheha、Fatemeh F. Bamoharram、Fatemeh Derikvand、Behnoush Alimadadi

  DOI：10.1080/00397910903219591

  日期：2010.7.12

  An efficient synthesis of indeno[1,2-b]quinoline-9,11(6H,10H)-dione derivatives was reported via four-component coupling reaction of aldehydes, dimedone, 1,3-indandione, and amines in refluxing ethanol or three-component condensation of aldehydes, 1,3-indandione, and 5,5-dimethyl-3-arylamino-cyclohex-2-enone derivatives at 120 °C under solvent-free conditions in the presence of a catalytic amount of

  通过醛、二甲酮、1,3-茚二酮和胺在回流乙醇中的四组分偶联反应，报道了一种有效合成茚并[1,2-b]喹啉-9,11(6H,10H)-二酮衍生物。醛、1,3-茚二酮和 5,5-二甲基-3-芳氨基-环己-2-烯酮衍生物在无溶剂条件下，在催化量的 Preyssler-type 存在下，在 120 °C 下的三组分缩合杂多酸 H14[NaP5W30O110]，作为一种绿色且可重复使用的催化剂。