安非他酮杂质3 | 34509-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 安非他酮杂质3
• 英文名称: 2-(tert-butylamino)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-tert-butylamino-1-phenylpropan-1-one；t-butylamino-2-phenyl-1-propanone-1；2-(N-tert-butylamino)propiophenone
• CAS: 34509-36-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: JQNSRSIGKZYQAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  安非他酮杂质3 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 erythro-1-Phenyl-2-(tert.-butylamino)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Mueller,H.K. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1971, vol. 313, p. 1 - 16

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 安非他酮杂质3
  参考文献：
  名称：

  利用N-溴代琥珀酰亚胺从苄基仲醇合成α-氨基酮的通用一锅策略

  摘要：

  首次开发了一种无金属的单锅策略，可以使用N-溴代琥珀酰亚胺从易于获得的苄基仲醇和胺中合成可药用的重要α-氨基酮。该新反应通过三个连续步骤进行，这些步骤包括醇的氧化，酮的α-溴化以及α-溴代酮的亲核取代以生成α-氨基酮。重要的是，这种新颖的一锅绿色反应避免了有毒和腐蚀性溴的直接使用。该方法已被有效地用于一步合成药物学上重要的安非拉酮和吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1021/ol503683q

文献信息

• Transition-Metal-Free Oxidative α-C–H Amination of Ketones via a Radical Mechanism: Mild Synthesis of α-Amino Ketones
  作者：Qing Jiang、Bin Xu、An Zhao、Jing Jia、Tian Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1021/jo5015855

  日期：2014.9.19

  transition-metal-free direct α-C–H amination of ketones has been developed using commercially available ammonium iodide as the catalyst and sodium percarbonate as the co-oxidant. A wide range of ketone ((hetero)aromatic or nonaromatic ketones) and amine (primary/secondary amines, anilines, or amides) substrates undergo cross-coupling to generate synthetically useful α-amino ketones. The mechanistic studies indicated

  使用市售的碘化铵作为催化剂，过碳酸钠作为助氧化剂，已经开发出了无过渡金属的酮直接α-C-H胺化反应。各种各样的酮（（杂）芳族或非芳族酮）和胺（伯/仲胺，苯胺或酰胺）底物经过交叉偶联生成合成上有用的α-氨基酮。机理研究表明，自由基途径可能参与了反应过程。该方法的实用性通过精简的一步合成药剂氨苯乙酮突出了。
• Diminished Reactivity of Ortho-Substituted Phenacyl Bromides toward Nucleophilic Displacement
  作者：Diane M. Kalendra、Barry R. Sickles

  DOI：10.1021/jo011042o

  日期：2003.2.1

  with increasing electron-withdrawing ability (k x 10(3) L M(-1) min(-1) = 12.7 (p-CH(3)), 15.7 (o-F), 20.5 (H), 20.0 (p-Cl), 23.6 (m-Cl), 27.3 (p-CF(3))). Within an ortho-substituted series, the reactivities decrease (k x 10(3) L M(-1) min(-1) = 7.64 (o-OCH(3)), 5.31 (o-CH(3)), 2.85 (o-Cl), 2.40 ( o-CF(3))). Ortho-substitution results occur from rotational barrier effects and an Adelta(sigma)+ Bdelta(sigma)+

  观察到叔丁基胺对α-溴苯甲酮的取代率的系统提高，其中间或对取代基的吸电子能力增强（kx 10（3）LM（-1）min（-1）= 12.7（p-CH（ 3）），15.7（oF），20.5（H），20.0（p-Cl），23.6（m-Cl），27.3（p-CF（3）））。在邻位取代系列中，反应性降低（kx 10（3）LM（-1）min（-1）= 7.64（o-OCH（3）），5.31（o-CH（3）），2.85（o -Cl），2.40（o-CF（3）））。邻位取代的结果来自旋转势垒效应和Adeltaσ+Bdeltaσ+排斥力。反应和α-取代中心（AB）之间的主要键作用只是sigma键。当在A和B之间允许π键键合（元/对位取代）时，发生反应中心的离域和稳定化。
• [EN] MONOAMINE REUPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RECAPTURE DES MONOAMINES
  申请人：RES TRIANGLE INST

  公开号：WO2010121022A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention provides bupropion analogue compounds capable of inhibiting the reuptake of one or more monoamines. The compounds may selectively bind to one or more monoamine transporters, including those for dopamine, norepinephrine, and serotonin. Such compounds may be used to treat conditions that are responsive to inhibition of the reuptake of monoamines, including addiction, depression, and obesity.

  该发明提供了一种能够抑制一种或多种单胺再摄取的丁丙吡胺类似化合物。这些化合物可以选择性地结合到一种或多种单胺转运体上，包括多巴胺、去甲肾上腺素和5-羟色胺的转运体。这些化合物可用于治疗对单胺再摄取抑制有响应的疾病，包括成瘾、抑郁和肥胖症。
• MODIFIED RELEASE FORMULATIONS OF A BUPROPION SALT
  申请人：OBEREGGER Werner

  公开号：US20080038348A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The present invention relates to pharmaceutical compositions, formulations and medicaments comprising a bupropion salt, in particular, modified-release tablets comprising an effective amount of bupropion hydrobromide, and the use of the bupropion salt to prepare a medicament to treat a condition.

  本发明涉及药物组合物、配方和药物，包括一种丁螺环酮盐，特别是包括有效量的丁螺环酮氢溴酸盐的缓释片剂，以及使用丁螺环酮盐来制备治疗疾病的药物。
• BUPROPION HYDROBROMIDE AND THERAPEUTIC APPLICATIONS
  申请人：WILLIAMS Parry Robert

  公开号：US20080075774A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Bupropion hydrobromide formulations as well as their use for the treatment of conditions is described.

  本文描述了Bupropion hydrobromide配方及其用于治疗疾病的使用。