3-(4-chlorophenyl)-5-((4-nitrobenzyl)thio)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5-((4-nitrobenzyl)thio)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-5-[(4-nitrobenzyl)sulfanyl]-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole；3-(4-chlorophenyl)-5-[(4-nitrophenyl)methylsulfanyl]-4-phenyl-1,2,4-triazole
• 化学式: C₂₁H₁₅ClN₄O₂S
• 分子量: 422.895
• InChiKey: GJRZQRXCGDVPBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(p-chlorobenzamido)-N'-phenylthiourea 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-5-((4-nitrobenzyl)thio)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型5-（4-氯苯基）-4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇作为抗癌剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  细胞肿瘤抗原p53对于预防癌症非常重要，其突变是人类癌症中基因组变化最多的文献。因此，通过中断p53-MDM2相互作用来恢复p53功能为非基因毒性抗癌治疗策略开辟了前景。通过基于结构的设计方法成功地发现了包含1,2,4-三唑-3-硫醇骨架的一系列新分子。在计算机模块中，预测5-（4-氯苯基）-4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物具有可拖动性和模拟p53的关键结合残基的能力。测定所有靶标化合物对A549，U87和HL60细胞系的体外抗增殖活性。16种化合物中有12种表现良好体外抑制活性在微摩尔范围内。特别地，化合物6h具有针对三种测试细胞系的急性抗肿瘤活性，IC 50值为3.854、4.151和17.522μM。它代表了进一步优化的前景广阔的前景，也是开发新型抗肿瘤药物的模板。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130000