1-O-(3,4-dichlorophenyl)-β-D-glucopyranuronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-(3,4-dichlorophenyl)-β-D-glucopyranuronic acid
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-6-(3,4-dichlorophenoxy)-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₂O₇
• 分子量: 339.129
• InChiKey: LQCGJDPAVZTSLD-GOVZDWNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴-Alpha-D-葡萄糖酮酸甲基酯 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-O-(3,4-dichlorophenyl)-β-D-glucopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3-、3,4-和2,6-二氯苯酚的β-D-葡糖醛酸的合成

  摘要：

  2,3-、3,4- 和 2,6-二氯苯酚 (1-3) 的 β-D-葡萄糖醛酸苷通过改良的 Koenigs-Knorr 合成法制备。由于全新戊酰化甲基 (2,3-二氯苯基)-葡萄糖醛酸 1a 的碱性水解导致脱水葡萄糖醛酸，因此优选制备过乙酰化二氯苯基葡萄糖醛酸甲酯，随后在温和条件下裂解酯键。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200103)334:3<101::aid-ardp101>3.0.co;2-2